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- CAS号:
- 51716-63-3
- 英文名:
- CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTANE-3,7-DIONE
- 英文别名:
- bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione;Tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione;Einecs 257-357-2;CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTANE-3,7-DIONE;cis-Bicyclo(3.3.o)octane-3,7-dione;(3aβ,6aβ)-Octahydropentalene-2,5-dione;(3aα,6aα)-Octahydropentalene-2,5-dione;(1α,5α)-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione;cis-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 99%;cis-tetrahydropentalene-2,5(1H,3H)-dione
- 中文名:
- 顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
- 中文别名:
- 顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;顺式-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;顺式-双环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;顺-二环(3.3.0)辛烷-3,7-二酮 1G;顺式-四氢并环戊二烯-2,5(1H,3H)-二酮
- CBNumber:
- CB6430436
- 分子式:
- C8H10O2
- 分子量:
- 138.16
- MOL File:
- 51716-63-3.mol
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顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮性质、用途与生产工艺
顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮中文别名N，N，N'，N'-四甲基-1，3-丙二胺、1，3-双(二甲氨基)丙烷，顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮可用作医药化工合成中间体，如合成Loganin的中间体，Loganin是一种环烯醚萜苷，具有保护作用，对抗肝损伤和其他与氧化应激导致的异常代谢状态和炎症相关的糖尿病并发症。
如果吸入顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。
步骤1：（顺式）-四甲基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯的合成
在冰水浴中将氢氧化钠（6.40g，0.16mol）溶解在115mL甲醇中，在搅拌下滴加1,3-丙酮-二羧酸二甲酯（22.6mL，0.16mol）。将反应溶液加热至回流直至盐完全溶解，在65℃下用乙二醛14a（12.85g，0.09mol）快速滴加，然后冷却至室温，搅拌12小时并过滤。将滤饼用50mL甲醇洗涤并溶于180mL二氯甲烷和水的混合溶剂（V / V = 5：4）中。将所得溶液冷却至0℃，滴加1M盐酸将pH调节至6并用二氯甲烷（50mL×3）萃取。合并的有机相用饱和氯化钠溶液（50mL×3）洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，过滤，将滤液减压浓缩，得到标题化合物（顺式）-四甲基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b（20g，收率：61.0％），为白色固体。MS m / z（ESI）：371.3 [M + 1]
步骤2：顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的合成
（顺式）-将四环基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b（6.75g，0.02mol）溶于3.3mL乙酸中，然后加入30 1毫升1M盐酸。将反应溶液加热至回流3.5小时，然后冷却至室温。用二氯甲烷（50mL×3）萃取反应溶液。减压浓缩合并的有机相，加入100mL二氯甲烷，滴加饱和碳酸氢钠溶液，调节pH至7并分离。有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，滤液减压浓缩，得到标题化合物顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮14c（2g，收率：80.0％） ，白色固体。
顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
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