二苯并噻吩5-氧化物

二苯并噻吩5-氧化物性质、用途与生产工艺

生产方法 

132-65-0

1013-23-6

以二苯并噻吩为原料合成二苯并[b,d]噻吩5-氧化物的一般步骤：采用硫化物氧化成亚砜的标准方法。具体操作如下：在50mL双颈圆底烧瓶中，将二苯并噻吩（2.5mmol）溶于CH3OH/H2O（1:1，10mL）中，搅拌下依次加入MWW（1.17g，2.5mmol）或DWC（1.12g，1.25mmol），保持W：底物的摩尔比为1:1。随后加入DWG（1.13g，1.25mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌，反应进程通过薄层色谱（TLC）和气相色谱（GC）进行监测。反应完成后，使用乙醚萃取产物及未反应的有机底物，萃取液用无水Na2SO4干燥，随后通过减压蒸馏去除过量乙醚。所得亚砜产物采用硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯和正己烷（1:9）。最终产物通过红外光谱（IR）、核磁共振氢谱（1H NMR）、核磁共振碳谱（13C NMR）以及固体样品的熔点测定进行表征。所得数据与文献报道一致（参见补充数据）。

参考文献：

[1] Tetrahedron Letters, 2006, vol. 47, # 12, p. 2009 - 2012

[2] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 9, p. 1163 - 1168

[3] Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 883 - 884

[4] Green Chemistry, 2013, vol. 15, # 10, p. 2944 - 2959

[5] Journal of the Serbian Chemical Society, 2010, vol. 75, # 3, p. 307 - 316

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