Acetoacetanilid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Acetessigsäureanilid bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigmenten (z.B. Hansagelb G) für die Lackindustrie verwendet.
Beschreibung
Das Acetessigsäureanilid bildet ein weißes, in Wasser unlösliches Pulver. Die Substanz kuppelt an der reaktiven Methylengruppe mit Diazoniumsalzen zu, meist unlöslichen, Azofarbstoffen und wird daher in der chemischen Industrie zur Herstellung von Pigment
Synthese
In einem 1000-ml-Dreihals-Rundkolben werden 153 ml Acetessigsäureethylester, 500 ml Toluol und 500 �l Pyridin gemischt. Der Kolben wird mit Tropftrichter, Thermometer 0 bis 200℃ und absteigender Destillierbrücke mit Vorlage ausgestattet. Die Mischung erhitzt man zum schwachen Sieden und tropft im Verlauf von 5 Stunden eine Mischung von 91 ml Anilin, 500 ml Toluol und 500 � l Pyridin so hinzu, daß immer etwa die gleiche Menge Toluol abdestilliert, wie zugegeben wird. Nachdem alles zugetropft ist, ersetzt man die Destillierbrücke durch einen Dimroth-Kühler und erhitzt das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluß zum Sieden. Die Lösung soll dann eine schwach gelbe, aber nicht rote Farbe aufweisen. Die noch warme Lösung gießt man in ein 800-ml-Becherglas, wobei sich beim Erkalten das Carbonsäureanilid abscheidet (Anm. 1). Nach 12 Stunden Ruhezeit wird abgesaugt, mit 50 ml Toluol gewaschen und im Trockenschrank bei 60℃ getrocknet. Die Ausbeute beträgt 150 g (85 % der Theorie) eines bei 85℃ schmelzenden Produktes.
Anm. 1: Oftmals scheidet sich das Acetessigsäureanilid erst beim Animpfen ab.
Quelle
Fierz-David, Blangey, Grundlegende Operationen der Farbenchemie, 5.Aufl., Wien 1943, S.137
R-Sätze Betriebsanweisung:
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
White to off-white powder
Verwenden
Acetoacetanilide is used as intermediate for the manufacture of organic pigments and dyestuffs.
Allgemeine Beschreibung
White crystalline solid.
Air & Water Reaktionen
Water insoluble.
Reaktivität anzeigen
Organic amides react with azo and diazo compounds to generate toxic gases. Flammable gases are formed by the reaction of organic amides with strong reducing agents. Amides are very weak bases (weaker than water). Mixing amides with dehydrating agents such as P2O5 or SOCl2 generates the corresponding nitrile. The combustion of these compounds generates mixed oxides of nitrogen (NOx). Ketones are reactive with many acids and bases liberating heat and flammable gases (e.g., H2). The amount of heat may be sufficient to start a fire in the unreacted portion of the ketone. Ketones react with reducing agents such as hydrides, alkali metals, and nitrides to produce flammable gas (H2) and heat. Ketones are incompatible with isocyanates, aldehydes, cyanides, peroxides, and anhydrides. They react violently with aldehydes, HNO3, HNO3 + H2O2, and HClO4.
Health Hazard
ACUTE/CHRONIC HAZARDS: Acetoacetanilide is a weak allergen. When heated to decomposition it emits toxic fumes.
Brandgefahr
Acetoacetanilide is combustible.
Sicherheitsprofil
Poison by intraperitoneal route. Moderately toxic by ingestion. A weak allergen. See also ACETANILIDE. Combustible when exposed to heat or flame. See ANILINE and CYANIDE for disaster hazard. When heated to decomposition it emits toxic NOx, fumes. To fight fire, use alcohol foam, water mist, CO2, dry chemical.
läuterung methode
Crystallise the anilide from H2O, aqueous EtOH or pet ether (b 60-80o). [Williams & Krynitsky Org Synth Coll Vol III 10 1955.]
Acetoacetanilid Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
4-Methylchinolin-2-ol
[3-[[1-[Anilinocarbonyl]-2-oxopropyl]azo]-2-hydroxy-5-nitrobenzol-1-sulfonato(3-)]chrom
Disperse Yellow S-3GL
Dinatrium-2-[4-[[1-[[(2-methoxyphenyl)amino]carbonyl]-2-oxopropyl]azo]-3-sulfonatophenyl]-6-methylbenzothiazol-7-sulfonat
Dinatrium-5,5'-dimethyl-4,4'-bis[[2-oxo-1-[(phenylamino)carbonyl]propyl]azo][1,1'-biphenyl]-2,2'-disulfonat
Acid Yellow 116
Acid Yellow 128
2-Chloracetoacetanilid
2,2'-[(3,3'-Dichlor[1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(azo)]bis[N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutyramid]
2-[(4-Methyl-2-nitrophenyl)azo]-3-oxo-N-phenylbutyramid
Hydrogenbis[2-[(2-hydroxy-5-nitrophenyl)azo]-3-oxo-N-phenylbutyramidato(2-)]cobaltat(1-)
2-[(o-Nitrophenyl)azo]acetoacetanilid
Seedavay(Uniroyal)
4-Methylchinolin
Pigment Yellow 12
Carboxin
Hydrogenbis[2-[(4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)azo]benzoato(2-)]chromat(1-)
Natriumhydroxy[2-hydroxy-5-nitro-3-[[2-oxo-1-(phenylcarbamoyl)propyl]azo]benzolsulfonato(3-)]chromat(1-)
[3-[[1-[Anilinocarbonyl]-2-oxopropyl]azo]-2-hydroxy-5-nitrobenzol-1-sulfonato(3-)]chrom
