5-propan-2-yl-1H-indole-2,3-dione
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- CAS-Nr.
- 150560-58-0
- Englisch Name:
- 5-propan-2-yl-1H-indole-2,3-dione
- Synonyma:
- 11J-308S;ZINC03276921;5-Isopropylisatin;5-Isopropylindoline-2,3-dione;5-propan-2-yl-1H-indole-2,3-dione;1H-Indole-2,3-dione, 5-isopropyl-;5,5-dimethylcyclohex an-1, 3-dion;1H-Indole-2,3-dione, 5-(1-methylethyl)-;5-isopropyl-1H-indole-2,3-dione(SALTDATA: FREE);organic chemicals : 5,5-dimethylcyclohex an-1, 3-dion
- CBNumber:
- CB11454834
- Summenformel:
- C11H11NO2
- Molgewicht:
- 189.21
- MOL-Datei:
- 150560-58-0.mol
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5-propan-2-yl-1H-indole-2,3-dione Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 140 °C
- Dichte
- 1.200±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- 2-8°C
- pka
- 9.81±0.20(Predicted)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| R-Sätze: |
36 |
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| S-Sätze: |
26 |
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| RIDADR |
UN 2811 6.1 / PGIII |
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| HS Code |
2933998090 |
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| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Achtung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H301 |
Giftig bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 3 |
Achtung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501 |
| H317 |
Kann allergische Hautreaktionen verursachen. |
Sensibilisierung der Haut |
Kategorie 1A |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
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| Sicherheit |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P301+P310 |
BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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5-propan-2-yl-1H-indole-2,3-dione Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 5,5-Dimethylcyclohexan-1,3-dion bildet farblose bis blaßgelbe, wasserunlösliche Kristalle. Die Verbindung wird in der analytischen Chemie zum Nachweis von Formaldehyd verwendet.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 40 ml wasserfreies Ethanol vorgelegt. In den Alkohol preßt man mit Hilfe einer Natriumpresse 2,3 g metallisches Natrium ein. Nachdem sich das Metall aufgelöst hat, versieht man den Kolben mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Tropftrichter. Im Anschluß daran erhitzt man die Natriumethylatlösung, bis diese homogen geworden ist. Dazu ist etwa 1 Stunde notwendig. Anschließend tropft man 16,3 ml Malonsäurediethylester unter Rühren in den Kolben. Nach 10 min werden noch 12 ml 4-Methyl-3-penten-2-on (Mesityloxid) hinzugetropft. Daraufhin wird die Mischung noch 2 Stunden unter Rückflußkühlung erhitzt. Nach Ablauf der Zeit tropft man unter Rühren eine Lösung von 12,5 g Kaliumhydroxid in 60 ml Wasser hinzu und erhitzt weitere 2 bis 3 Stunden zum Sieden. Nach Ablauf der Zeit beläßt man den Ansatz 24 Stunden bei Raumtemperatur. Nach 24 Stunden erhitzt man wiederum 2 bis 3 Stunden zum Sieden. Die noch warme Lösung wird danach mit Salz-säure, c = 4 mol/l, auf einen pH-Wert von 3 bis 4 eingestellt. Nun werden etwa 50 ml Flüssigkeit abdestilliert, was etwa 1 Stunde in Anspruch nimmt. Man stellt erneut mit Salzsäure, c = 4 mol/l, einen pH-Wert von 3 bis 4 ein, kocht kurz auf und läßt erkalten. Das rohe Dimedon scheidet sich als Öl ab, das kristallin erstarrt. Es wird abgesaugt, mit kaltem Wasser und danach mit kleinen Portionen Diethylether gewaschen, bis das Produkt nur noch eine blaßgelbe Farbe aufweist. Zur Reinigung wird aus Aceton nach folgender Vorschrift umkristallisiert: 1 g Endprodukt wird in 10 ml Aceton heiß gelöst, dann wird filtriert. Man destilliert etwa 20 % Lösungsmittel ab und läßt erkalten. Die gereinigten Kristalle werden abgesaugt und an der Luft getrocknet. Die Ausbeute beträgt 9,1 g (65 % der Theorie) eines zwischen 147 und 148℃ schmelzenden Produktes.
5-propan-2-yl-1H-indole-2,3-dione Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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