4-Hydroxythiobenzamide
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- CAS-Nr.
- 25984-63-8
- Englisch Name:
- 4-Hydroxythiobenzamide
- Synonyma:
- 4-hydroxybenzothioamide;HydroxythiobenzaMide;p-HydroxyThioBenzamide;Febuxostat Intermediate;Benzenecarbothioamide, 4-hydroxy-;Febuxostat-22;4-hydroxy thiobenzam;5-HydroxythiobenzaMide;4-HYDROXYTHIOBENZAMIDE;4-Hydroxythiobenzamied
- CBNumber:
- CB1314575
- Summenformel:
- C7H7NOS
- Molgewicht:
- 153.2
- MOL-Datei:
- 25984-63-8.mol
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4-Hydroxythiobenzamide Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 181-185℃
- Siedepunkt:
- 320.4±44.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
- storage temp.
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- Löslichkeit
- DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Solid
- pka
- 9.24±0.26(Predicted)
- Farbe
- Light Yellow
- InChI
- InChI=1S/C7H7NOS/c8-7(10)5-1-3-6(9)4-2-5/h1-4,9H,(H2,8,10)
- InChIKey
- VDTNKXSVUGXUOJ-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1(C(N)=S)=CC=C(O)C=C1
- CAS Datenbank
- 25984-63-8(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
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| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H302 |
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. |
Akute Toxizität oral |
Kategorie 4 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P270, P301+P312, P330, P501 |
| H315 |
Verursacht Hautreizungen. |
Hautreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362 |
| H319 |
Verursacht schwere Augenreizung. |
Schwere Augenreizung |
Kategorie 2 |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
![GHS hazard pictograms]() src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P264 |
Nach Gebrauch gründlich waschen. |
| P280 |
Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen. |
| P305+P351+P338 |
BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. |
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4-Hydroxythiobenzamide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Beschreibung
4-Hydroxythiobenzamide is a key intermediate in febuxostat, a highly effective drug for treating gout. In addition, 4-hydroxythiobenzamide has been used to synthesize a variety of bioactive compounds, such as PPARγ agonists (used to increase high-density lipoprotein cholesterol levels) and potent CDK5 inhibitors (used in neurological disorders and cancer research).
Chemische Eigenschaften
4-Hydroxythiobenzamide has an appearance ranging from light orange to yellow to green, powder to crystalline, melting point 192 °C, soluble in methanol.
Verwenden
4-Hydroxythiobenzamide is used in the synthesis of PPARα agonists used in increasing HDLc levels. Also used in the synthesis of potent CDK5 inhibitors in the treatment of Alzheimer’s disease.
Synthese
4-Hydroxythiobenzamide is an important intermediate of Febuxostat, a new anti-gout drug. A patent discloses a method for preparing p-hydroxythiobenzamide. Specifically, a certain amount of water, p-cyanophenol, sodium hydrosulfide, and secondary amine are mixed evenly. At a specific temperature, an organic weak acid is added dropwise. After the reaction is completed, the mixture is filtered, and the filter cake is dried to obtain 4-Hydroxythiobenzamide.
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