Sinapyl alcohol

Sinapyl alcohol Struktur
537-33-7
CAS-Nr.
537-33-7
Englisch Name:
Sinapyl alcohol
Synonyma:
SINAPYL ALCOHOL;Sinapic alcohol;p-Synapyl alcohol;SINAPYL ALCOHOL, TECH., 80%;Sinapyl alcohol technical grade, 80%;4-HYDROXY-3,5-DIMETHOXYCINNAMYL ALCOHOL;3,5-DIMETHOXY-4-HYDROXYCINNAMYL ALCOHOL;p-Hydroxy-m,m'-dimethoxycinnamyl alcohol;3-(3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-ol;3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propen-1-ol
CBNumber:
CB1381823
Summenformel:
C11H14O4
Molgewicht:
210.23
MOL-Datei:
537-33-7.mol

Sinapyl alcohol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
61-65 °C (lit.)
Siedepunkt:
384.7±37.0 °C(Predicted)
Dichte
1.205±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Acetonitrile (Slightly), Chloroform (Slightly)
pka
10.00±0.40(Predicted)
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Pale Yellow to Yellow
Stabilität:
Light Sensitive
LogP
1.361 (est)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Sinapyl alcohol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Sinapyl alcohol is an organic compound structurally related to cinnamic acid. It is biosynthetized via the phenylpropanoid biochemical pathway, its immediate precursor being sinapaldehyde. This phytochemical is one of the monolignols, which are precursor to lignin or lignans. It is also a biosynthetic precursor to various stilbenoids and coumarins.

Verwenden

Sinapyl alcohol, a monolignol, is a primary lignin monomer. It has been evaluated for anti-inflammatory and antinociceptive activities. It participates in the initial stages in the biosynthesis of lignin. Coupling reactions of sinapyl alcohol and sinapyl p-hydroxybenzoate has been reported. Preparation of sinapyl alcohol by selective 1,2-reduction of corresponding cinnamate esters using diisobutylaluminium hydride as reducing agent has been studied.

Definition

ChEBI: Sinapyl alcohol is a primary alcohol, being cinnamyl alcohol hydroxylated at C-4 and methoxylated at C-3 and -5. It has a role as a plant metabolite. It is a primary alcohol, a member of phenols and a dimethoxybenzene. It derives from a cinnamyl alcohol.

Allgemeine Beschreibung

Sinapyl alcohol, a monolignol, is a primary lignin monomer. It has been evaluated for anti-inflammatory and antinociceptive activities. It participates in the initial stages in the biosynthesis of lignin. Coupling reactions of sinapyl alcohol and sinapyl p-hydroxybenzoate has been reported. Preparation of sinapyl alcohol by selective 1,2-reduction of corresponding cinnamate esters using diisobutylaluminium hydride as reducing agent has been studied.

Biologische Aktivität

Sinapyl alcohol is a monolignol and an aglycone form of syringin that has been found in Populus alba and has anti-inflammatory and antinociceptive activities. It is a precursor in the biosynthesis of lignin. Sinapyl alcohol (50, 100, and 200 μM) reduces LPS-induced production of nitrite, prostaglandin E2 (PGE2), and TNF-α in RAW 264.7 cells. Sinapyl alcohol (20 and 30 mg/kg) inhibits acetic acid-induced writhing and increases the latency to paw licking in the hot plate test in mice.

Sinapyl alcohol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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  • Phenol, 4-(3-hydroxy-1-propen-1-yl)-2,6-dimethoxy-
  • 537-33-7
  • HOC6H2OCH32CHCHCH2OH
  • Building Blocks
  • Acyclic
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