Trimethylsilyltrifluormethansulfonat

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate Struktur
27607-77-8
CAS-Nr.
27607-77-8
Bezeichnung:
Trimethylsilyltrifluormethansulfonat
Englisch Name:
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
Synonyma:
TMSOTF;TRIMETHYLSILYL TRIFLATE;Trimethylsltrifluoromethanesulphonate;TMS TRIFLATE;TRIMETHYLSILY;TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHYLSULFONATE;Trimethylsllytrifluoromethanesulphonate;Trimethylsilyl trifluromethanesulfonate;TRIMETHYLSILYL TRIFLUOROMETHANESULPHONATE;CT3795
CBNumber:
CB2358138
Summenformel:
C4H9F3O3SSi
Molgewicht:
222.26
MOL-Datei:
27607-77-8.mol

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
25°C
Siedepunkt:
77 °C/80 mmHg (lit.)
Dichte
1.228 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
4.7 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.36(lit.)
Flammpunkt:
78 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
sol aliphatic and aromatic hydrocarbons, haloalkanes, ethers.
Aggregatzustand
Fuming Liquid
Farbe
Clear colorless to light brown
Wichte
1.15
Wasserlöslichkeit
REACTS
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Merck 
14,9719
BRN 
1868911
InChIKey
FTVLMFQEYACZNP-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
27607-77-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate(27607-77-8)
EPA chemische Informationen
Methanesulfonic acid, trifluoro-, trimethylsilyl ester (27607-77-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C,F
R-Sätze: 10-14-34
S-Sätze: 16-26-36/37/39-45-8
RIDADR  UN 2920 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
Selbstentzündungstemperatur 405 °C DIN 51794
Hazard Note  Corrosive/Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S8:Behälter trocken halten.

Chemische Eigenschaften

clear colourless to light brown fuming liquid

Physikalische Eigenschaften

bp 45–47 °C/17 mmHg, 39–40 °C/12 mmHg; d 1.225 g cm?3.

Verwenden

Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate is a trialkylsilyl triflate used as a catalyst in organic synthesis. Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate is used in combination with boron trifluoride eth yl ether to prepare a Lewis acid that is more powerful than its components and especially effective in acetonitrile solvent. Trimethylsilyl is a common reagent used in a Dieckmann-like cyclization of ester-imides and diesters.

Synthese

Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is a frequent catalyzer or cationic initiator as a silylation reagent in organic synthesis; currently, the conventional preparation method has two kinds.
A kind of reaction is to prepare with tetramethylsilane by trifluoromethanesulfonic acid. However, tetramethylsilane in the preparation process often with a large amount of dimethylbutanes, dimethylchlorosilane, impurities such as dimethyl dichlorosilane (DMCS), above-mentioned impurity and trifluoromethanesulfonic acid is easy to occur side reaction, especially the trifluoromethanesulfonic acid dimethyl silicone grease that dimethylchlorosilane and trifluoromethanesulfonic acid generate and the boiling point of trimethylsilyl triflate are very approaching, be difficult to separate by the method for rectifying.
Another kind of preparation method is fluoroform sulphonate and silylation reagent reaction. This preparation method can obtain a purity of up to 99.9% Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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