TEBBE REAGENT

TEBBE REAGENT Struktur
67719-69-1
CAS-Nr.
67719-69-1
Englisch Name:
TEBBE REAGENT
Synonyma:
tebbe;Tebbe reag;TEBBE REAGENT;Tebbe's reagent;tebbe reagent solution;ca.0.5mol/lToluenesolution;Tebbe Reagent 0.5 M in Toluene;TEBBE REAGENT ISO 9001:2015 REACH;TEBBE REAGENT, 0.5M SOLUTION IN TOLUENE;Tebbe Reagent (ca. 0.5mol/L in Toluene)
CBNumber:
CB2693440
Summenformel:
C13H4AlClTi
Molgewicht:
270.47
MOL-Datei:
67719-69-1.mol

TEBBE REAGENT Eigenschaften

Dichte
0.96 g/mL at 20 °C
Flammpunkt:
34 °F
storage temp. 
Refrigerator
Aggregatzustand
Solution
Farbe
Dark red to purple
Wasserlöslichkeit
Soluble in toluene, benzene, dichloromethane. Insoluble in water.
Sensitive 
Air & Moisture Sensitive
Merck 
9091
Expositionsgrenzwerte
ACGIH: TWA 20 ppm
OSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppm
NIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
InChIKey
QEJAQNUJXFLWSP-UHFFFAOYSA-M
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,C
R-Sätze: 11-34-48/20-63-65-67
S-Sätze: 26-36/37/39-45-62-16
RIDADR  UN 2924 3/PG 2
WGK Germany  2
1-10
HazardClass  4.3
PackingGroup  II
HS Code  29310099
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 (Water-react. 2), H261 Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 Achtung
Warnung
GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P231+P232, P280, P370+P378,P402+P404, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H304 Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein. Aspirationsgefahr Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H333 May be harmful if inhaled Acute toxicity,inhalation Category 5 P304+P312
H336 Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Schläfrigkeit und Benommenheit) Warnung P261, P271, P304+P340, P312,P403+P233, P405, P501
H361 Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen. Reproduktionstoxizität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P223 Keinen Kontakt mit Wasser zulassen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

TEBBE REAGENT Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R34:Verursacht Verätzungen.
R48/20:Gesundheitsschädlich: Gefahr ernster Gesundheitsschäden bei längerer Exposition durch Einatmen.
R63:Kann das Kind im Mutterleib möglicherweise schädigen.
R65:Gesundheitsschädlich: kann beim Verschlucken Lungenschäden verursachen.
R67:Dämpfe können Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S62:Bei Verschlucken kein Erbrechen herbeiführen. Sofort ärztlichen Rat einholen und Verpackung oder dieses Etikett vorzeigen.

Chemische Eigenschaften

The Tebbe reagent is the organometallic compound with the formula (CH)TiCHClAl(CH). It is used in the methylenation of carbonyl compounds, that is it converts organic compounds containing the RC=O group into the related RC=CH derivative.It is a red solid that is pyrophoric in the air, and thus is typically handled with air-free techniques. It was originally synthesized by Fred Tebbe at DuPont Central Research. Tebbe's reagent contains two tetrahedral metal centers linked by a pair of bridging ligands. The titanium has two cyclopentadienyl ([CH]-, or Cp) rings and aluminium has two methyl groups. The titanium and aluminium atoms are linked together by both a methylene bridge (-CH-) and a chloride atom in a nearly square-planar (Ti–CH–Al–Cl) geometry.The Tebbe reagent was the first reported compound where a methylene bridge connects a transition metal (Ti) and a main group metal (Al).Preparation The Tebbe reagent is synthesized from titanocene dichloride and trimethylaluminium in toluene solution.

Verwenden

μ-Chloro-μ-methylenebis(cyclopentadienyl)titaniumdimethylaluminum is used in organic synthesis for carbonyl methylenation, A versatile methylenation reagent for the conversion of ketones and aldehydes to olefins, it offers facile reaction with hindered ketones and allows the conversion of esters to vinyl ethers. Tebbe reagent can be used to olefinate aldehydes, to methylenate a chiral polyhydroxyketone with high diasteroselctivity.

Allgemeine Beschreibung

Tebbe reagent is a Lewis acid stabilized organometallic compound, which is used to transform carbonyl groups into β-substituted methylenes. It also reacts with a wide range of carbonyl compounds, including esters, amides, and lactones to yield corresponding olefins.

TEBBE REAGENT Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


TEBBE REAGENT Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

Global( 55)Lieferanten
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Henan Fengda Chemical Co., Ltd
+86-371-86557731 +86-13613820652
info@fdachem.com China 7845 58
CONIER CHEM AND PHARMA LIMITED
+8618523575427
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Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
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1026@dideu.com China 9320 58
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd.
0551-65418684 +8618949823763
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Hebei Duling International Trade Co. LTD
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