2-Iodthiophen Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2-Iodthiophen bildet ein stark braunes, wasserunlösliches Öl. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem enghalsigen 300-ml-Erlenmeyerkolben mischt man 33 ml Thiophen mit 50 ml Benzol, kühlt im Eisbad ab und trägt abwechselnd innerhalb von 20 min 75 g gelbes Quecksilber(II)-oxid und 109 g Iod in kleinen Portionen ein. Während des Eintragens stellt man den Kolben auf einen Kreisschüttler (Anm. 1). Bei zu großer Wärmeentwicklung muß der Kolben kurzzeitig im Eisbad abgekühlt werden. Nachdem man alles Quecksilber(II)-oxid und Iod eingetragen hat, wird abgesaugt und der Rückstand dreimal mit je 50 ml Diethylether gewaschen. Im Filtrat eventuell vorhandene Spuren von Iod entfernt man durch Schütteln mit verd. Natriumthiosulfatlösung. Das dadurch in zwei Schichten zerlegte Filtrat wird in einem Scheidetrichter getrennt. Die organische Phase trocknet man mit wasserfreiem Calciumchlorid und destilliert anschließend im Vakuum bei 15 Torr. Bei 73℃ gehen zwischen 63 und 66 g (72 bis 75 % der Theorie) 2-Iodthiophen über.
Anm. 1: Sollte kein Kreisschüttler zur Verfügung stehen, so muß kräftig von Hand geschüttelt werden.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
Chemische Eigenschaften
colorless to light yellow liquid
Verwenden
2-Iodothiophene was used in the synthesis of (
E)-and (
Z)-2,3-difluoro-3-aryl substituted acrylic esters. It was also used as monomer in the preparation of thin conductive films via plasma polymerization of 2-iodothiophene.
Allgemeine Beschreibung
Mechanism of the fluoride-free, palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 2-iodothiophene with potassium (
E)-heptenyldimethylsilanolate has been investigated. 2-Iodothiophene participates in microwave-enhanced, rapid homogeneous-phase version of the Sonogashira reaction.
2-Iodthiophen Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
