N-Fluorobenzenesulfonimide

N-Fluorobenzenesulfonimide Struktur
133745-75-2
CAS-Nr.
133745-75-2
Englisch Name:
N-Fluorobenzenesulfonimide
Synonyma:
NFSI;N-fluoro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide;NFBS;N-FLUORODIBENZENESULFONIMIDE;N-Fluorobenzenesulfonmide;N-FLUOROBENZENESULFONAMIDE;N-(benzenesulfonyl)-N-fluorobenzenesulfonamide;N-FLUOROBIS(PHENYLSULFONYL)AMINE;N-FLUORODI(BENZENESULFONYL)AMINE;N-Fluorobenzenesulfonimide, N-Fluorodibenzenesulfonimide, NFSI
CBNumber:
CB4156620
Summenformel:
C12H10FNO4S2
Molgewicht:
315.34
MOL-Datei:
133745-75-2.mol

N-Fluorobenzenesulfonimide Eigenschaften

Schmelzpunkt:
114-116 °C
Siedepunkt:
471.4±28.0 °C(Predicted)
Dichte
1.4466 (estimate)
Flammpunkt:
110℃
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Very soluble in acetonitrile, dichloromethane or THF and less soluble in toluene.
Aggregatzustand
solid
pka
-32.45±0.70(Predicted)
Farbe
white
BRN 
5348902
InChIKey
RLKHFSNWQCZBDC-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
133745-75-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,O
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-37/39
WGK Germany  3
10
Hazard Note  Oxidising Agent
TSCA  No
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29242990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

N-Fluorobenzenesulfonimide Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Off-white to light brown crystalline powder

Verwenden

N-Fluorobenzenesulfonimide fluorinates aromatics, enolates, azaenolates and carbanions in high yield. It is used for diastereoselective fluorination of Li enolates of chiral carboximides, for directed fluorination of ortho-lithiated aromatics and for a review of electrophilic N-F fluorinating agents. Asymmteric fluorinations is effected in the presence of a Pd-BINAP catalyst system at room temperature in an ionic liquid. It is a reagent employed in a palladium-catalyzed enantioselective fluorination of t-butoxycarbonyl lactones and lactams. It is also used in the electrophilic difluorination of dihalopyridines with butyl lithium and in the direct conversion of alcohols to dibenzenesulfonamides with triphenylphosphine.

Application

N-Fluorobenzenesulfonimide is a mild electrophilic fluorinating reagent, that can also be used as a strong oxidant for the promotion of reductive elimination from transition metals.

Allgemeine Beschreibung

N-Fluorobenzenesulfonimide (NFSi) is a commonly used electrophilic fluorinating agent in organic synthesis to introduce fluorine into neutral organic molecules. It is also used to fluorinate nucleophilic substrates such as reactive organometallic species and malonate anions.
NFSi can be synthesized by the reaction of benzenesulfonimide with fluorine.

N-Fluorobenzenesulfonimide Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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N-Fluorobenzenesulfonimide Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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