D-ERYTHRO-SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE

D-ERYTHRO-SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE Struktur
26993-30-6
CAS-Nr.
26993-30-6
Englisch Name:
D-ERYTHRO-SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE
Synonyma:
SPA;S1P;SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE;1-SPP;SPN-1-P;SPHINGOSINE-1-PO4;Quetiapine Impurity 54-d8;SPHINGOSINE-1-PHOSPHORIC ACID;Sphingosine-1-phosphate (d18:1);D-erythro-Sphingosin-1-phosphate
CBNumber:
CB4181497
Summenformel:
C18H38NO5P
Molgewicht:
379.47
MOL-Datei:
26993-30-6.mol

D-ERYTHRO-SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE Eigenschaften

Schmelzpunkt:
179-189°C
Siedepunkt:
548.8±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.094±0.06 g/cm3(Predicted)
RTECS-Nr.
RG2260500
storage temp. 
-20°C
Löslichkeit
methanol: THF: water (6:3:1): >0.5 mg/mL
Aggregatzustand
waxy solid
pka
1.76±0.10(Predicted)
Farbe
yellow
Sensitive 
Light Sensitive
Stabilität:
Moisture, Temperature Sensitive; Hygroscopic
CAS Datenbank
26993-30-6(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
HS Code  29225090
DEA Controlled Substances CSCN: 1635
CAS SCH: IV
NARC: N
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

D-ERYTHRO-SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Sphingosine-1-phosphate (S1P) is the product of phosphorylation of sphingosine by sphingosine kinase that is secreted from cells and acts as an agonist at S1P receptors. It increases intracellular calcium levels in TAg-Jurkat cells expressing S1P1 and Gqi5, which allows for phospholipase C stimulation by Gi proteins, when used at a concentration of 200 nM, as well as in TAg-Jurkat cells expressing S1P2 and S1P3 receptors (EC50s = 8 and 11 nM, respectively). Intra- and extracellular levels of S1P vary spatially allowing it to function as an autocrine or paracrine factor, respectively, and dysregulation of S1P levels are associated with various disease states, such as inflammation and autoimmunity. S1P has a wide variety of effects, including an involvement in cell growth, angiogenesis, immunity, and neuroprotection.

Chemische Eigenschaften

Off-White to Grey Powder

Verwenden

A putative lipid second messenger; found to inhibit cellular mobility of melanoma cells at very low concentrations with no toxic effects thereby making it a possible agent for prevention of tumor cel l metastasis and inflammatory processes; mobilizes intracellular calcium stores; decreases cellular cAMP; activates phospholipase D; does not inhibitprotein kinase C.

Definition

ChEBI: A phosphosphingolipid that consists of sphingosine having a phospho group attached at position 1

Allgemeine Beschreibung

Sphingosine-1-phosphate (S1P), a sphingolipid, is an important cellular metabolite and signaling lipid in animal cells. It has also been found in yeasts and plants. Sphingosine kinases (SPKs) catalyzes the synthesis of S1P from spingosine and regulates S1P levels. It is the end product of ceramide catabolism and is metabolized to phosphoethanolamine and hexadecenal by S1P lyase. S1P is produced in endothelial cells.

Biologische Aktivität

Endogenous second messenger involved in the control of cell proliferation and motility, and Ca 2+ mobilization. Acts as an agonist at sphingosine-1-phosphate receptors, S1P 1-5 . Effectors regulated include p38 MAP kinase, PLC, adenylyl cyclase, myosin light chain phosphatase and focal adhesion kinase.

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