Jacobine.

Jacobine. Struktur
6870-67-3
CAS-Nr.
6870-67-3
Englisch Name:
Jacobine.
Synonyma:
Jacobine.;NSC-89936;(20S)-15α,20-Epoxy-15,20-dihydro-12-hydroxysenecionan-11,16-dione;(15R,20S)-15,20-Dihydro-15,20-epoxy-12-hydroxysenecionan-11,16-dione;Spiro[[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-3(2H),2'-oxirane]-2,7(4H)-dione, 5,6,9,11,13,14,14a,14b-octahydro-6-hydroxy-3',5,6-trimethyl-, (2'S,3'S,5R,6R,14aR,14bR)-
CBNumber:
CB71248363
Summenformel:
C18H25NO6
Molgewicht:
351.39
MOL-Datei:
6870-67-3.mol

Jacobine. Eigenschaften

Schmelzpunkt:
228°C
Siedepunkt:
485.2°C (rough estimate)
Dichte
1.2737 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5100 (estimate)
pka
12.89±0.60(Predicted)
IARC
3 (Vol. 10, Sup 7) 1987
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
RIDADR  1544
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 6870-67-3(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P330 Mund ausspülen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Jacobine. Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

This alkaloid of the pyrrolizidine group of bases occurs in Senecio cineraria D.C., S. crucifolia and S. Jacobea. It is a laevorotatory base with [α]17D - 46.3° (CHCl 3 ). The alkaloid forms crystalline salts and derivatives, e.g. the hydrochloride, m.p. 220°C; [α]19D - 14.3° (H20); nitrate, m.p. 234°C; methiodide, m.p. 255°C and the picrate, m.p. 180°C which is soluble in H20. The alkaloid contains two active hydrogens and on alkaline hydrolysis yields retronecine and jaconecic acid, ClOH16 0 6, m.p. 182°C; [α]25D + 31.7° containing three O-methyl groups

Verwenden

Jacobine is a pyrrolizidine alkaloid which has been shown to be an herbivore insect deterrent and may be used in the protection of vegetation. Extracted from Crassocephalum plant of West Africa.

Einzelnachweise

Manske., Can. J. Res., 5,651 (1931)
Hosking, Brandt., New Zealand J. Sci. Tech., 14,638 (1936)
Blackie.,Pharrn. J., 138,102 (1937)
Barger, Blackie., J. Chern. Soc., 584 (1937)
Bradbury, Willis., Austral. J. Chern., 9,258 (1956)
Geissman., ibid, 12,247 (1959)
Bradbury, Masamune., J. Arner. Chern. Soc., 81,5201 (1959)
Masamune., ibid, 82, 5253 (1960)
Freidrichsons, Mathieson, Sutor., Tetrahedron Lett., 35 (1960)

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  • Jacobine.
  • (15R,20S)-15,20-Dihydro-15,20-epoxy-12-hydroxysenecionan-11,16-dione
  • (20S)-15α,20-Epoxy-15,20-dihydro-12-hydroxysenecionan-11,16-dione
  • NSC-89936
  • Spiro[[1,6]dioxacyclododecino[2,3,4-gh]pyrrolizine-3(2H),2'-oxirane]-2,7(4H)-dione, 5,6,9,11,13,14,14a,14b-octahydro-6-hydroxy-3',5,6-trimethyl-, (2'S,3'S,5R,6R,14aR,14bR)-
  • 6870-67-3
  • C8H25NO6
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