Diisopropyl-[S-(R*,R*)]-tartrat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das N,N-Diisopropyltryptaminhydrochlorid bildet farblose, wasserlösliche, bitter schmeckende Kristalle. Die Verbindung zählt zu den akustischen Halluzinogenen (Akustika). Der Konsument erlebt vor allem intensive akustische Halluzinationen. Gehörte Stimmen klingen blechern-metallisch und Klänge anderer Herkunft bewirken metallartige Nachtöne. In vielen Fällen geht sämtliche klangliche Harmonie verloren. Ein gehörtes Instrument erscheint verstimmt, sodaß die Musik disharmonisch klingt. DIPT besitzt kein Abhängigkeitspotential. Es ist vielmehr so, daß Konsumenten, die diese Verbindung einmal eingenommen haben, sie meist kein zweites Mal einnehmen. Dies begründet sich vor allem dadurch, daß diese Art der Halluzination zu unangenehm ist. Auch wird oft von Nachwirkungen, insbesondere schlechtem Allgemeinbefinden, berichtet.
Synthese
In einem enghalsigen 300-ml-Erlenmeyerkolben werden zunächst 10 g Indol in 100 ml wasserfreiem Methyl-tert-butylether (MTBE) gelöst. Den Kolben überführt man in ein Eisbad und gibt anschließend unter Rühren mit einem Glasstab 7,5 ml Oxalsäuredichlorid (Oxalylchlorid) hinzu. Danach wird das Reaktionsgemisch aus dem Eisbad entfernt und 30 min auf einem Magnetrührer weitergerührt. Nach Ablauf der Zeit wird das kristalline, gelbe Säurechlorid abgesaugt und zweimal mit 50 ml wasserfreiem Methyl-tert-butylether gewaschen. Den Filterrückstand gibt man anschließend unter Rühren auf dem Magnetrührer in 20 ml wasserfreies Diisopropylamin. Danach wird ein Überschuß Salzsäure, c = 2 mol/l, zugesetzt. Der entstandene Feststoff wird abfiltriert und aus Methanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man 11,4 g (49 % der Theorie) 3-Indolyl-N,N-diisopropylglyoxylamid mit einem Schmelzpunkt von 200 bis 202℃. Danach werden in einem 1000-mlSulfierkolben 19 g Lithiumaluminiumhydrid und 350 ml wasserfreiem 1,4-Dioxan vorgelegt. Den Kolben versieht man mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Gaseinleitungsrohr. In den Tropftrichter gibt man eine Lösung von 11,4 g 3-Indolyl-N,N-diisopropylglyoxylamid in 350 ml wasserfreiem 1,4-Dioxan. Nun wird der Kolbeninhalt unter Einleiten von Stickstoff in einem Ölbad zum Sieden erhitzt. Dann beginnt man mit der Zugabe der Lösung aus dem Tropftrichter. Sobald die Lösung vollständig zugesetzt wurde, wird noch 4 Stunden bei lebhaftem Sieden gehalten. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und zerstört das überschüssige Reduktionsmittel durch Zugabe von feuchtem 1,4-Dioxan. Im Anschluß daran wird filtriert und der Filterkuchen mit heißem 1,4-Dioxan gewaschen. Das Filtrat trocknet man mit wasserfreiem Magnesiumsulfat und engt dann ein. Der Rückstand wird in wasserfreiem Diethylether aufgelöst und durch Einleiten von trockenem Chlorwasserstoff neutralisiert. Die entstandenen Kristalle werden abgesaugt und aus einem Benzol-Methanol-Gemisch (1:1) umkristallisiert. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man 4,5 g (40 % der Theorie) N,N-Diisopropyltryptaminhydrochlorid, das zwischen 198 und 199℃ schmilzt.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
Chemische Eigenschaften
Colorless to light yellow liqui
Verwenden
Both D- and L-forms are reagents for kinetic resolution of racemic allylic alcohols and α-furfuryl amides by enantioselective epoxidation.
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