2',5'-Dimethoxypropiophenon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2,5-Dimethoxyphenylaceton bildet ein gelbes, klares, wasserunlösliches Öl. Die Verbindung wird zur Synthese einiger psychoaktiver Amphetaminderivate verwendet.
Synthese
In einem 500-ml-Dreihals-Rundkolben werden 16,6 g 2,5-Dimethoxybenzaldehyd und 16,5 ml 2-Chlorpropionsäuremethylester vorgelegt. Durch Zugabe von 100 ml Methanol bringt man den Aldehyd in Lösung. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk und Thermometer 0 bis 100℃ ausgestattet. Der dritte Hals des Kolbens bleibt offen. Den Kolben stellt man in kaltes Wasser, sodaß sich im Kolben eine Temperatur von 15℃ einstellt. Wenn die Temperatur erreicht ist, wird eine Lösung von 8,1 g Natriummethylat in 50 ml Methanol innerhalb von 40 min tropfenweise unter Rühren zugegeben. Nachdem die Lösung zugegeben wurde, läßt man auf Raumtemperatur aufheizen und rührt noch 1 Stunde. Nach Ablauf der Zeit gießt man den Kolbeninhalt in einen 500-ml-Erlenmeyerkolben, der eine Lösung von 10 g Natriumhydroxid in 40 ml Wasser enthält. Die Temperatur soll zum Schluß etwa 20℃ betragen. Nun wird der Kolben verschlossen und über Nacht auf einem Magnetrührer gerührt. Am nächsten Tag befindet sich ein dicker, weißer Niederschlag im Kolben. Es wird 15 proz. Salzsäure bis zum pHWert 3,5 zugegeben, wobei ein gelbes, klares Öl ausgeschieden wird. Zur Vervollständigung der Decarboxylierung wird der Kolben mit einem Dimroth-Kühler versehen und 2 Stunden im Wasserbad auf 65℃ Badtemperatur erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und überführt die Lösung in einen 500-ml-Rundkolben. Das Methanol wird am Rotationsverdampfer destillativ entfernt. Das Endprodukt gewinnt man durch Wasserdampfdestillation des erhaltenen Rückstandes. Das zweiphasige Destillat wird dreimal mit je 75 ml Toluol extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und danach am Rotationsverdampfer eingeengt. Als Rückstand erhält man 14,9 g 2,5-Dimethoxyphenylaceton (77 % der Theorie).
Verwenden
2'',5''-Dimethoxypropiophenone is a component of essential oils of some plants in the Asarum genus. It is also a useful building block and has been used in the preparation of methoxamine hydrochloride.
synthetische
Obtained by acylation of hydroquinone dimethyl ether,
with propionyl chloride in the presence of aluminium chloride in petroleum ether (34%), in carbon disulfide, or using 10% mol. samarium triiodide in acetonitrile (60%)
with propionic anhydride in the presence of aluminium chloride in nitromethane
with propionic acid in the presence of PPA at 70° for 2 h (95%)
in the presence of zeolite catalyst.
2',5'-Dimethoxypropiophenon Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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