2-Phenylimidazol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 2-Phenylazoimidazol bildet orangerote, wasserunlösliche Tafeln. Die Verbindung besitzt nur wissenschaftliches Interesse.
Synthese
In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 9,1 ml Anilin in in 30 ml heißem Wasser angerührt und in dünnem Strahl mit 25 ml konz. Salzsäure versetzt. Dann läßt man auf 40℃ abkühlen und versetzt mit soviel Eis, daß die Temperatur auf 0℃ fällt und noch etwas Eis vorhanden ist. Danach werden 7 g Natriumnitrit in 35 ml Wasser gelöst und in einem Zug in die Lösung des Anilins gegeben. Die Diazotierung ist beendet, wenn ein Tropfen des Reaktionsgemisches sofort mit Kaliumiodid-StärkePapier und Kongorotpapier reagiert. Dies ist nach etwa 2 bis 5 min der Fall. Nach beendeter Diazotierung soll die Lösung eine Temperatur von etwa 7℃ und ein Volumen von etwa 250 ml besitzen. Daraufhin werden in einem 1000-ml-Becherglas 6,8 g Imidazol und 16 g wasserfreies Natriumcarbonat in 500 ml Wasser gelöst. Die Lösung wird auf 5℃ abgekühlt und unter Rühren mit der Lösung des diazotierten Anilins versetzt. Das Reaktionsgemisch bleibt über Nacht stehen. Am nächsten Tag wird der orangerote Niederschlag abgesaugt und mit Wasser sorgfältig gewaschen. Den Filterkuchen extrahiert man einmal mit 60 ml und zweimal mit 50 ml 2,5 proz. Salzsäure. Aus dem Extrakt scheidet sich nach Verdünnen und Alkalisieren mit Natriumcarbonatlösung das 2-Phenylazoimidazol ab. Es wird abgesaugt und aus Ethanol umkristallisiert. Nach dem Trocknen an der Luft erhält man ein bei 190℃ schmelzendes Produkt. Die Ausbeute beträgt 12,4 g (79 % der Theorie).
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
colorless to beige chunks or granular powder
Verwenden
2-Phenylimidazole (2-PI) is used to prepare complex compounds with ruthenium (III) and also as an intermediate for agrochemical, pharmaceutical and specialty products. It also finds its application as a curing agent for epoxy resins and polyurethane.
Synthesis Reference(s)
Tetrahedron, 63, p. 2414, 2007
DOI: 10.1016/j.tet.2007.01.014
2-Phenylimidazol Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
