1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan

12-Crown-4 Struktur
294-93-9
CAS-Nr.
294-93-9
Bezeichnung:
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan
Englisch Name:
12-Crown-4
Synonyma:
Crown;1,4,7,10-TETRAOXACYCLODODECANE;12-CROWN 4-ETHER;Eoct;12C4;12 C 4;12-C-4;12-CROWN-4;12-Crown-4,97%;LITHIUM IONOPHORE V
CBNumber:
CB8752442
Summenformel:
C8H16O4
Molgewicht:
176.21
MOL-Datei:
294-93-9.mol

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
16 °C (lit.)
Siedepunkt:
61-70 °C/0.5 mmHg (lit.)
Dichte
1.089 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.463(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Aggregatzustand
Liquid After Melting
Wichte
1.115 (20℃)
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Wasserlöslichkeit
MISCIBLE
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
1363064
CAS Datenbank
294-93-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
12-Crown-4(294-93-9)
EPA chemische Informationen
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecane (294-93-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+,Xn,Xi
R-Sätze: 26-36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 28-36/37-45-36-26
RIDADR  UN 2810
WGK Germany  3
RTECS-Nr. XF0550000
3-9-23
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29329995
Toxizität LD50 oral in rat: 2830mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to slightly yellow liquid after

Verwenden

12-Crown-4 can be used as:
  • A promoter in the synthesis of poly(diethylsiloxane) (PDES) from monomer hexaethylcyclotrisiloxane using NaOH as a catalyst via anionic ring-opening polymerization.
  • As an additive in the preparation of triarylmethane derivatives by palladium-catalyzed cross coupling reaction of aryl bromides with diarylmethane derivatives.
  • A phase transfer catalyst in organic synthesis.

Definition

ChEBI: A crown ether that is cyclododecane in which the carbon atoms at positions 1, 4, 7 and 10 have been replaced by oxygen atoms.

Allgemeine Beschreibung

12-Crown-4 is a crown ether generally used as a ligand in coordination chemistry. It is also known as lithium ionophore because of its strong chelating property specific to lithium cation.

läuterung methode

The distilled crude product has to be recrystallised from pentane at -20o to remove acyclic material. It is then dried over P2O5. It complexes Li. [Anet et al. Acta Chem Scand 27 3395 1973, Beilstein 19/11 V 334.]

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