Diethylallylmalonat

Diethyl allylmalonate  Struktur
2049-80-1
CAS-Nr.
2049-80-1
Bezeichnung:
Diethylallylmalonat
Englisch Name:
Diethyl allylmalonate
Synonyma:
NSC 8777;Diethyl allyl;ETHYL ALLYLMALONATE;ALLYLDIETHYLMALONATE;DIETHYL ALLYLMALONATE;DIETHYL 2-ALLYLMALONATE;Diethyl allylmalonate,97%;Allylmalonic acid diethyl;Diethyl Allylmalonate >Mono-allyldiethyl malonate
CBNumber:
CB9177941
Summenformel:
C10H16O4
Molgewicht:
200.23
MOL-Datei:
2049-80-1.mol

Diethylallylmalonat Eigenschaften

Siedepunkt:
222-223 °C(lit.)
Dichte
1.015 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.431(lit.)
Flammpunkt:
160 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Aggregatzustand
Liquid
pka
12.63±0.46(Predicted)
Farbe
Clear colorless to slightly yellow
Wasserlöslichkeit
Not miscible or difficult to mix with water.
BRN 
1709466
LogP
1.990 (est)
CAS Datenbank
2049-80-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propanedioic acid, 2-propenyl-, diethyl ester(2049-80-1)
EPA chemische Informationen
Propanedioic acid, 2-propenyl-, diethyl ester (2049-80-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
RIDADR  NA 1993 / PGIII
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HS Code  29171990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H227 Combustible liquid Flammable liquids Category 4 Warnung P210, P280, P370+P378, P403+P235,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Diethylallylmalonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to slightly yellow liquid

Verwenden

Diethyl allylmalonate is an important intermediates in syntheses of vitamins B1 and B6, barbiturates, non-steroidal anti-inflammatory agents, other numerous pharmaceuticals, agrochemicals and flavors and fragrances compounds.

synthetische

Diethyl allyl malonate is obtained by reacting diethyl malonate with allyl bromide.
Under nitrogen atmosphere, to a 500 mL three-neck round bottom flask was added diethyl malonate (20 g), anhydrous potassium carbonate (43 g) and anhydrous CH3CN (200 mL). The reaction mixture was stirred at room temperature for 10 minutes, then allyl bromide (23 g) was slowly added to the reaction mixture at room temperature. The reaction mixture was heated to 80°C for 24 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature and filtered through a bed of celite. The celite bed was washed with acetonitrile (100 mL) and the combined filtrates were concentrated to give diethyl allylmalonate (24 g) as a colorless liquid.

Synthesis Reference(s)

Chemistry Letters, 17, p. 291, 1988
The Journal of Organic Chemistry, 28, p. 504, 1963 DOI: 10.1021/jo01037a058

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