シッカニン

シッカニン 化学構造式
22733-60-4
CAS番号.
22733-60-4
化学名:
シッカニン
别名:
シッカニン;シッカニン (JAN);(1S,4R,12S,15S,20S)-8,12,16,16-テトラメチル-3,11-ジオキサペンタシクロ[10.7.1.01,15.04,20.05,10]イコサ-5,7,9-トリエン-6-オール;(13aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロ-4,4,6aβ,9-テトラメチルベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール;(4aS,13aS)-4,4,6aβ,9-テトラメチル-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール;(4aS,13aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロ-4,4,6aβ,9-テトラメチルベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール;(-)-シッカニン;タックル
英語名:
Siccanin
英語别名:
Siccanin;Sicanina;Siccanine;NSC 135048;Siccaninum;CS 280, SI 23548;Siccanin USP/EP/BP;Sicanina [inn-spanish];Siccanine [inn-french];1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-Decahydro-4,4,6a,9-tetramethyl-13H-benzo[a]furo[2,3,4-mn]xanthen-11-ol
CBNumber:
CB31120733
化学式:
C22H30O3
分子量:
342.47
MOL File:
22733-60-4.mol

シッカニン 物理性質

融点 :
139-140°
比旋光度 :
D20 -136° (c = 2 in chloroform)
沸点 :
427.8±45.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 :
Store at -20°C
溶解性:
DMF: Soluble; DMSO: Soluble; Ethanol: Soluble; Methanol: Soluble
外見 :
A solid
酸解離定数(Pka):
10.9(at 25℃)

安全性情報

毒性 LD50 in mice, rats (mg/kg): >6000, >1000 orally; >3000, >600 s.c. or i.p. (Suzuki)

シッカニン 価格

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入

シッカニン 化学特性,用途語,生産方法

解説

C22H30O3(342.47).シッカニンは,病原真菌Helminthosporium siccans BH-34株の培養液から分離された抗真菌抗生物質.白色~淡黄色の結晶.融点138~142 ℃.[α]20D-136°(クロロホルム).λmax 210,285 nm(エタノール).pKa 10.9.水に不溶,有機溶媒に可溶.白癬(水虫)治療薬として使用される.LD50  > 1000 mg/kg(ラット,経口).森北出版「化学辞典(第2版)

効能

抗真菌薬

説明

Siccanin is an inhibitor of mitochondrial complex II (succinate dehydrogenase; IC50s = 0.87 and 9.3 μM for P. aeruginosa and rat mitochondria, respectively). It inhibits the growth of T. mentagrophytes (IC50 = 0.3 μg/ml) via inhibition of succinate oxidation in the mitochondria. It also inhibits the growth of C. albicans strains with IC50 values ranging from 5-40 and 80-90 μg/ml for aerobic and anaerobic conditions, respectively.

使用

Siccanin is an unusual, fused, phenolic pentacycle first isolated from Helminthosporium siccans and reported in 1962 as a potent antifungal agent. Siccanin inhibits succinate dehydrogenase in the terminal electron transport system. More recent studies note the proximity of the siccanin binding site to the quinone-binding site of the enzyme. Species-selective inhibition by siccanin is unique among succinate dehydrogenase inhibitors and offers a lead for new chemotherapeutics.

Origin

Siccanin was found in the culture broth of Helminthosporium siccans by Sankyo Co. in 1962.

シッカニン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


シッカニン 生産企業

Global( 24)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd
18192627656
1012@dideu.com China 3269 58
TargetMol Chemicals Inc.
+1-781-999-5354 +1-00000000000
marketing@targetmol.com United States 19892 58
Dideu Industries Group Limited
+86-29-89586680 +86-15129568250
1026@dideu.com China 29067 58
BOC Sciences
+16314854226
inquiry@bocsci.com United States 19743 58
Hangzhou MolCore BioPharmatech Co.,Ltd.
+86-057181025280; +8617767106207
sales@molcore.com China 49739 58
Aladdin Scientific
+1-833-552-7181
sales@aladdinsci.com United States 57511 58
Shanghai Aladdin Bio-Chem Technology Co.,LTD 18521735133 18521732826;
market@aladdin-e.com China 25015 65
ChemStrong Scientific Co.,Ltd 0755-0755-66853366 13670046396
sales@chem-strong.com China 17982 56
Lynnchem 86-(0)29-85992781 17792393971
info@lynnchem.com China 4587 58
Novachemistry 44-20819178-90 02081917890
info@novachemistry.com United Kingdom 4381 58

22733-60-4(シッカニン)キーワード:


  • 22733-60-4
  • Siccanin
  • 1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-Decahydro-4,4,6a,9-tetramethyl-13H-benzo[a]furo[2,3,4-mn]xanthen-11-ol
  • 13H-Benzo[a]furo[2,3,4-mn]xanthen-11-ol, 1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-decahydro-4,4,6a,9-tetramethyl- (8CI)
  • 13H-Benzo[a]furo[2,3,4-mn]xanthen-11-ol, 1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-decahydro-4,4,6a,9-tetramethyl-, (4aS,6aS,11bR,13aS,13bS)- (9CI)
  • 13H-Benzo[a]furo[2,3,4-mn]xanthen-11-ol, 1,2,3,4,4a,5,6,6a,11b,13b-decahydro-4,4,6a,9-tetramethyl-, [4aS-(4aa,6aa,11ba,13aR*,13ba)]-
  • NSC 135048
  • (13As)-1,2,3,4,4abeta,5,6,6A,11bbeta,13bbeta-decahydro-4,4,6abeta,9-tetramethyl-13H-benzo(A)furo(2,3,4-mn)xanthen-11-ol
  • 13H-Benzo(A)furo(2,3,4-mn)xanthen-11-ol, 1,2,3,4,4A,5,6,6A,11B,13B-decahydro-4,4,6A,9-tetramethyl-, (4as-(4aalpha,6aalpha,11balpha,13ar*,13balpha))-
  • Sicanina
  • Sicanina [inn-spanish]
  • Siccanine
  • Siccanine [inn-french]
  • Siccaninum
  • CS 280, SI 23548
  • 1H,11bH,13H-Benzo[a]furo[2,3,4-mn]xanthen-11-ol, 2,3,4,4a,5,6,6a,13b-octahydro-4,4,6a,9-tetramethyl-, (4aS,6aS,11bR,13aS,13bS)-
  • Siccanin USP/EP/BP
  • シッカニン
  • シッカニン (JAN)
  • (1S,4R,12S,15S,20S)-8,12,16,16-テトラメチル-3,11-ジオキサペンタシクロ[10.7.1.01,15.04,20.05,10]イコサ-5,7,9-トリエン-6-オール
  • (13aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロ-4,4,6aβ,9-テトラメチルベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール
  • (4aS,13aS)-4,4,6aβ,9-テトラメチル-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール
  • (4aS,13aS)-1,2,3,4,4aβ,5,6,6a,11bβ,13bβ-デカヒドロ-4,4,6aβ,9-テトラメチルベンゾ[a]フロ[2,3,4-mn]キサンテン-11-オール
  • (-)-シッカニン
  • タックル
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