沉香螺醇的应用

2020/10/24 7:56:57

概述[1]

自从U-香根草酮(U-Vetivone)的化学结构被确认为螺癸烷基本碳架以后,人们对岩兰烷(Vetivane)系列螺环倍半萜类天然产物进行了深入研究,其独特的化学结构、生理活性以及化学合成日益引起人们的重视.其中茅苍术醇(Hinesol)和沉香螺醇(Agarospirol)是分别从Atractyldeslancea和Aquilariaagollocha中得到的具有代表性的岩兰烷类螺环倍半萜,其全合成已有不少成功的报道,其中,搭建岩兰烷的基本碳架、获得合适的螺环结构成为岩兰烷类天然产物全合成的关键.为了解决构建岩兰烷螺环基本碳架这一关键问题,我们曾利用2,4-二氧代戊酸甲酯与1,5-二甲基-6-亚甲基环己烯的[2+2]deMayo光环加成反应和光加成产物环丁醇的retro-Benzilicacid重排,一步搭建起含有多官能团的岩兰烷基本碳架。

制备[1]

以2,4-二氧代戊酸甲酯和1,5-二甲基-6-亚甲基环己烯为原料,通过光环加成和retro-Benzilicacid重排,合成了具有螺癸烷结构的岩兰烷基本碳架的化合物3.用锌粉选择还原五元环上碳碳双键得螺环二酮,对环外羰基实施保护并将环上酮基转化为亚甲基得到重要的合成前体6,经与甲基溴化镁的格氏反应生成混合的标题化合物.利用羟基和异氰酸苯酯的反应生成一对N-苯基氨基甲酸酯异构体,二者分离后经四氢铝锂还原,完成了螺环倍半萜(±)-茅苍术醇和(±)-沉香螺醇的全合成.

应用[2]

用于制备一种防治棉红蜘蛛的组合物,包括如下重量份的原料:苯虫醚,45~55份;沉香螺醇,25~35份;甘油,120~140份;水,390~410份;增效剂二异辛基二苯胺和巯基丙酸共6~8份,二异辛基二苯胺和巯基丙酸的重量份之比为5~7:1。本发明提供的组合物可以防治棉红蜘蛛,可以开发成防治棉红蜘蛛的农药,防治效果与原料中增效剂二异辛基二苯胺和巯基丙酸的重量份之比有关,二异辛基二苯胺和巯基丙酸的重量份之比为5~7:1时,防治效果。而且,本发明组合物喷洒药量小,不易残留。

主要参考资料

[1] 螺环倍半萜(± )-茅苍术醇和(± )-沉香螺醇的改进合成

[2] CN201610394804.3一种防治棉红蜘蛛的组合物及其制备方法

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