背景及概述[1]
苯酚俗称石炭酸(carbolicacid)。结构简式C6H5OH。无色或白色晶体，在空气或日光中变成粉红色。稍溶于水，易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳等，几乎不溶于石油醚和链烷烃。用途广泛，在染料、合成树脂、塑料、合成纤维和农药等制造中作为原料或溶剂。急性毒性：小鼠经口LD50300mg/kg，大鼠530mg/kg。在生产现场者的尿中苯酚量与暴露量有高度相关性，故可用尿中苯酚量作暴露在苯酚中的指标。对皮肤粘膜有强腐蚀性。呼吸器官吸入蒸气的吸收率很高，吸收蒸气的急性中毒症状为头痛、眩晕、呕吐、耳鸣、失眠等。慢性中毒除中枢神经症状外，并有咳嗽、食欲不振、下痢，还引起肝、肾障碍。经口致死量为15g或1.5g。
苯酚的最高容许浓度：作业环境空气中美国、联邦德国和日本规定为5ppm(19mg/m3，皮肤吸收)，我国和苏联为5mg/m3(皮肤吸收)，捷克斯洛伐克和英国分别为20mg/m3和19mg/m3(5ppm，时间加权平均值)，40mg/m3和38mg/m3(上限值)(适用于苯酚及其化合物);大气中民主德国、南斯拉夫、保加利亚均规定为0.0026ppm(0.01mg/m3)，捷克斯洛伐克为0.01mg/m3(适用于苯酚及其化合物);饮用水中捷克斯洛伐克规定为0.05mg/L，世界卫生组织(WHO)建议为0.02mg/L(最高期望浓度为0.001mg/L)(适用于所有酚类)，欧洲经济共同体(EEC)规定为0.5μg/L。日本废水排放标准规定总酚为5mg/L。
作用与用途[1]
苯酚为消毒防腐剂。苯酚类药物均为原浆毒，可使蛋白质凝固沉淀而发挥抗菌作用，对组织穿透力强。在低浓度(0.0125%～0.02%)时呈抑菌作用，在高浓度(1%～2%)有杀灭细菌和真菌作用，但对细菌芽胞和病毒无效。在酸性条件下能充分发挥作用，在碱性条件或有机物存在下，效力较差。低浓度对皮肤粘膜有刺激性和局麻作用，高浓度有腐蚀作用。其水溶液抗菌作用最强，油及甘油溶液抗菌作用和刺激性均减弱。临床常用于器械、用具和房屋的消毒，但对金属器械有腐蚀性。也用于皮肤止痒。
用法与用量[1]
用于消毒：3%～5%水溶液。
用于皮肤止痒：0.5%～1%溶液或洗剂。
用于急性中耳炎、外耳道炎和急性鼓膜炎：1%～3%甘油溶液。
不良反应[1]
苯酚对皮肤和粘膜有腐蚀性，接触后可引起灼伤。用于体表的水溶液浓度超过2%，可引起组织损伤甚至坏死。
注意事项[1]
1.如引起灼伤，应立即用植物油或50%乙醇洗涤。如创伤面很大，可用大量水冲洗后，再用油涂搽。
2.本品经皮肤和粘膜吸收可中毒，使用应注意。
3.橡皮、塑料和纤维品能吸收苯酚，故不能用苯酚消毒。皮肤接触上述消毒物品，能致灼伤。
4.本品毒性较大，现已少用。
制备[2]
氧气直接氧化苯制备苯酚：在气相苯氧化反应中，H2、NH3和CO等还原性气体被广泛用作还原剂;在液相苯氧化反应中也有还原性气体作为还原剂的研究报道。以Pd/Pt/SAC13为催化剂，以氢气为还原剂，反应气体为H2∶O2∶N2=1∶1∶1，可以得到苯酚。在反应中加入NaBr添加剂，有助于提高苯酚的收率，并指出这是由于NaBr中的溴离子能够促进过氧化氢在含钯催化剂上的生成。CO可以作为还原剂，在反应中CO将H7PMo8V4O40催化剂还原为H7PMo8V4O40－x，氧气在部分还原的H7PMo8V4O40－x催化剂的钒物种上活化。通过16O2和H182O进行同位素跟踪反应，表明反应中并没有过氧化氢中间产物(H16O18OH)的原位生成，而是氧气在部分还原的H7PMo8V40－x催化剂中的钒物种上活化，活化的氧直接与苯反应生成苯酚。
其他用途[3-4]
苯酚可用作医药合成中间体，其应用举例如下：
1）制备碳酸二苯酯，该方法是以苯酚和碳酸二甲酯为原料，以碳纳米管负载的二氧化钛为催化剂。作为催化剂的碳纳米管负载的二氧化钛可以用溶胶凝胶法，浸渍法，或水热法制备。该催化剂是以碳纳米管CNT为载体，二氧化钛为活性组分。本发明方法所用催化剂对碳酸二甲酯与苯酚反应制备碳酸二苯酯活性高，选择性好，稳定性高，可使碳酸二苯酯和烷基苯基碳酸酯的总收率可达49.0%，没有副产物生成，催化剂重复使用4次后，苯酚转化率仍保持在45%以上。碳纳米管负载的二氧化钛催化剂是一种多相催化剂，易于分离，可回收再利用，具有潜在的工业应用价值。
2）从苯酚和氢气生产并回收环己酮的工业规模连续方法，所述方法包括：在苯酚氢化反应器中氢化苯酚；在包含至少4个蒸馏段的分离和纯化段[II]中将环己酮与氢化产物流分离；其中在苯酚氢化反应段[I]中产生的反应热中的至少一部分被用于生产蒸汽；并且其中加入所述苯酚氢化反应器中的环己酮与苯酚的摩尔比为0.02至0.10；和/或其中加入所述苯酚氢化反应器中的环己醇与苯酚的摩尔比为0.001至0.10。
主要参考资料
[1]实用药物手册
[2] 氧气直接氧化苯制备苯酚
[3] CN201010263740.6一种碳酸二甲酯酯交换合成碳酸二苯酯的方法
[4] CN201580060894.6从苯酚生产环己酮的方法