圣草酚

2020/10/22 21:04:06

【概述】

圣草酚(3′,5,4′,7-四羟基黄酮烷,Eriodictyol)是广泛分布于水果和蔬菜中的多酚黄酮类化合物,主要存在于柠檬和花生中。具有抗氧化、抗炎、镇痛、改善糖尿病及糖尿病并发症的作用。

【理化性质】

密度:1.586 g/cm3 熔点:270℃ 沸点:625.2℃ at 760 mmHg 闪点:241.9℃ 水溶性: 0.366 mg/mL 图1为圣草酚的化学结构式,B环上有邻二酚羟基的黄酮抗氧化活性最强,圣草酚是B环上具有邻二酚羟基的黄酮,可知圣草酚是一种潜在的抗氧化活性很强天然抗氧化剂。

圣草酚的化学结构式
图1为圣草酚的化学结构式

【代谢途径】

以芳香族氨基酸L-酪氨酸(L-tyrosine)为碳源,在大肠杆菌中代谢途径如图2所示:L-酪氨酸在酪氨酸解氨酶的作用下生成对香豆酸(4-coumaricacid/p-coumaricacid);对香豆酸再通过4-香豆酸辅酶A连接酶的介导形成其相应的辅酶A酯—香豆酰辅酶A(coumaroyl-CoA);随后香豆酰辅酶A在III型聚酮化合物合成酶—査尔酮合成酶(chalconesynthase)的作用下与三分子的丙二酰辅酶A合成一分子的柚皮素査尔酮;然后查尔酮异构酶异构化柚皮素査尔酮转化为柚皮素(naringenin);最后,黄酮3'羟化酶和P450还原酶共同催化柚皮素羟基化反应,在柚皮素3'位置增加一个羟基转化成圣草酚。

圣草酚代谢途径
图2为圣草酚代谢途径

【药理作用】

圣草酚具有抗氧化、抗炎、镇痛、改善糖尿病及糖尿病并发症(的作用。有研究发现圣草酚可通过抑制pro-caspase-3 或 pro-caspase-9的裂解和细胞色素C释放,有效的保护紫外线诱导的角质细胞的死亡。 圣草酚能抗菌、抗炎,在糖尿病的发病机制中起着至关重要的作用,可以抑制 immunoglobulin E(Ig E)/antigen (Ag)诱导I型过敏反应,同时具有止痛及温热功效。

【主要参考资料】

[1]张亦凡. 圣草酚的体外抗氧化活性及诱导肝癌细胞凋亡的研究[D].西北农林科技大学,2013.

[2]张亦凡,刘功关,刘茜,刘学波.圣草酚抑制自由基诱导的生物大分子损伤及对肝癌细胞HepG2毒性的作用[J].食品科学,2013,34(17):126-130.

[3]朱赛杰. 代谢工程技术改造大肠杆菌表达P450羟化酶产圣草酚[D].江南大学,2014. [4]http://www.hxchem.net/cname/%CA%A5%B2%DD%B7%D3.html.

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