背景及概述[1]
从日本生长的石蒜（LycopodiumclavatumL.）中分离出了Serratane三萜类化合物。在1962年。石蒜属物种包含石蒜属生物碱和Serratane三萜类化合物，有些具有药理作用。Diphasiastrumcomplanatum（L.）分布在云南四川省西藏贵州，被用作治疗关节炎，四肢瘫痪和挫伤的传统中草药。在寻找生物活性代谢物时，调查了D.complanatum（L.）Holub的化学成分，发现了五种新的多羟基衍生物：serratane-3a，14a，15a，20b，21b，24,29-庚醇（1），3a，20b，21b-三羟基serrat-14-en-24-oic酸（2），3b，20b，21b-三羟基serrat-14-en-24-oic酸（3），3a，20b，21b-三羟基-16-oxoserrat-14-en-24-oicacid（4），16-氧鞘磷脂-29-ylE-40-羟基-30-甲氧基肉桂酸酯（5）以及九种已知化合物，降胆固醇（6），香茅二醇（7），21-表-舍姜糖醇（8），甘油（9），WightianolB（10，伸筋草萜宁醇），甘油A（11），16-羟基香豆素-29-基对香豆酸酯（12），柠檬酸（13）和α-青霉素（14）。
制备[1]
伸筋草萜宁醇制备如下：在回流下，用MeOH-H2O（9：1，v/v，30L，3h，3h，4h）彻底萃取粉末状物料（8.0kg），合并甲醇萃取液并蒸发至干（750）G）。将后者溶解在MeOH/H2O（1∶9，3L）中，然后与EtOAc（1.5L·4）分层，得到EtOAc可溶级分250g）。将部分EtOAc萃取物吸附在硅胶（300g）上，并通过CC（1500g）分馏，并用CHCl3：MeOH（100：0，80：1，60：1，40：1，10：1，5：1）洗脱至得到四个级分（Fr。）：1（30g），2（80g），3（50g），4（30g）。将Fr.1进一步送入CC（硅胶，CHCl3：MeOH100：1，80：1）中，得到14（2g）和10（100mg）。将2（80g）进行CC（硅胶，CHCl3：MeOH40：1、20：1），得到两个新的馏分和6（主要成分）。通过重复CC（硅胶，CHCl3∶MeOH100∶0、50∶1、30∶1）进一步纯化，得到7（50mg）和8（20mg）。Fr的重复得到4（50mg），9（30mg）和10（伸筋草萜宁醇，15mg）。
主要参考资料
[1] Polyhydroxyserratane triterpenoids from Diphasiastrum complanatum