鼠尾草酚酮的制备

2019/12/31 9:23:46

背景及概述[1]

白花丹参SalviamiltiorrhizaBungef.alba是唇形科植物丹参的白花变型,主产于山东,根入药。丹参有祛淤止痛、活血通经、清心除烦的功能,用于月经不调、经闭痛经、癥瘕积聚、胸腹刺痛、热痹疼痛、疮疡肿痛、心烦不眠、肝脾肿大、心绞痛等症。白花丹参除具有丹参的作用和用途外,对治疗血栓闭塞性脉管炎具有独特疗效,临床应用前景十分广阔。有实验采用色谱法分离,波谱学数据分析鉴定结构。结果从白花丹参根的乙醇提取物中分离得到4个化合物,分别鉴定为8,9-dihydro-1,6-dimethylfuro[-3,2-c]naphtha[2,1-e]oxepine-10,12-dione(I)、丹参二醇C(Ⅱ)、鼠尾草酚酮和1,2,6,7,8,9-hexahydro-1,6,6-trimethyl-3,11-dioxanaphtho[2,1-e]azulene-10,12-dione(1V)。

制备[2]

鼠尾草酚酮制备如下:白花丹参根粗粉10kg,用95%乙醇超声提取3次,合并提取液,回收乙醇至无醇味后得浸膏,加水适量捏溶,用醋酸乙酯萃取,得萃取物87g。萃取物经反复硅胶柱色谱分离、重结晶得到化合物Ⅰ~Ⅳ。化合物Ⅲ为鼠尾草酚酮,无色针状结晶(石油醚-氯仿),mp178~179℃;HR-EI-MS:269.1537[M+H]+;1H-NMR(600MHz,CDCl3)δ:3.11(2H,t,J=6.4Hz,H-1),1.95~1.97(2H,m,H-2),1.72~1.74(2H,m,H-3),7.56(1H,d,J=8.5Hz,H-6),7.59(1H,d,J=8.5Hz,H-7),8.06(1H,s,H-11),7.97(1H,s,H-15),2.49(3H,s,16-Me),1.38(6H,s,17-Meand18-Me);13C-NMR(150MHz,CDCl3)δ:28.8(C-1),19.6(C-2),38.0(C-3),34.6(C-4),148.7(C-5),127.1(C-6),132.3(C-7),131.2(C-8),133.9(C-9),134.0(C-10),113.2(C-11),153.7(C-12),179.8(C-13),135.9(C-14),144.0(C-15),22.2(C-16),31.6(C-17和-18)。

主要参考资料

[1]白花丹参的化学成分研究

[2]白花丹参的化学成分研究(Ⅱ)

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