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麝香草酚的应用及制备

发布日期:2020/2/19 10:18:32

背景及概述[1]

麝香草酚为无色结晶或结晶性粉末;芳香,味辛灼,易挥发;难溶于水、甘油,易溶于乙醇、乙醚、橄榄油、氯仿、挥发油及脂肪油等;能与多种有机药物如薄荷脑、樟脑、水合氯醛、丁卡因等混合或研磨,液化成共溶混合物。麝香草酚用途十分广泛,是一种常用的食用调味香料、防腐剂、杀菌剂和抗氧化剂,同时也是合成许多化学品的初级原料,例如麝香草酚加氢合成薄荷醇。

药理作用[1,3]

麝香草酚杀菌作用比苯酚强,且毒性低,对口腔咽喉粘膜有杀菌、杀真菌作用,对龋齿腔有防腐、局麻作用,用于口腔、咽喉的消毒杀菌、皮肤癣菌病、放射菌病及耳炎。能促进气管纤毛运动,有利于气管粘液的分泌,易起祛痰作用,再加有杀菌作用,故可用于治疗气管炎、百日咳等。有很强的杀螨作用,1%溶液半小时死亡率100%,0.03%的溶液24h杀灭100%。亦可用作驱蛔虫剂。麝香草酚0.05~0.2%溶液有较强的杀原头蚴作用,可在5~10min内达到100%杀死原头蚴的效果,作用迅速可靠,毒性小。麝香草酚具有酚类药物作用特点,杀菌防腐对真菌和放线菌有较强作用,对革兰阴性菌作用较弱,杀菌力比苯酚强,对皮肤黏膜刺激性比苯酚小,其毒性约为苯酚的1/10;具有较强感觉麻痹作用。口服麝香草酚可被肠道完全吸收,在体内约有50%以麝香草醌形式与葡萄糖醛酸和硫酸结合的代谢产物由尿排出。

应用[1]

麝香草酚可用于牙根管消毒、牙髓安抚及牙本质过敏的治疗。其油溶液可用于治疗真菌和放线菌引起的皮肤病;内服可驱钩虫和治疗肺放线菌病。

制备[3-4]

方法1:麝香草酚的合成方法主要有:(1)以香茅醇为原料,先催化闭环成异胡薄荷醇,再催化脱氢成麝香草酚,该法工艺简单,且麝香草酚的产率高,但其所用的脱氢催化剂的制备过程复杂,催化剂寿命短;(2)α-蒎烯经过催化氧化可得到马鞭草酮,再经过催化裂解得到麝香草酚,此法合成麝香草酚的产率低,且过程需要用十氢萘或其它非极性大体积有机物作为溶剂,尽管溶剂可以回收再用,但对环境仍有一定污染;(3)以间甲酚和异丙醇等可以提供异丙基的物质在催化剂的作用下进行烷基化制备麝香草酚,这种方法工艺流程短,具有一定的工业应用前景,

方法2:麝香草酚的制备方法如下:向50mL圆底烧瓶中加入0.1mol间甲酚和0.1mol异丙醇,搅拌均匀后,向间甲酚和异丙醇的混合物中加入Al-Cu/HAP催化剂1g,再次搅拌均匀,得到反应物料。将反应物料在功率为400W的微波辐射下、于150℃的反应温度下反应5min,得到目标产物麝香草酚7.38g。其中间甲酚的转化率为50.36%,反应的选择率为97.57%。上述Al-Cu/HAP催化剂的制备方法如下:将0.1molAl(NO3)3·9H2O、0.01molCuSO4·5H2O溶解于100mL的0.05mol/L的稀盐酸中,得到混合溶液;将作为载体的5g羟基磷灰石(HAP)加入上述混合溶液,得到固液混合物;向上述得到的固液混合物中加入1mol/L的NaOH溶液400mL,搅拌均匀后,将上述物料过滤,得到的滤渣用去离子水洗涤、干燥后,在500℃下煅烧2h后得到催化剂Al-Cu/HAP。

主要参考资料

[1] 口腔临床药物手册

[2] CN201510192742.3麝香草酚的制备方法

[3] CN201610040090.6麝香草酚的制备方法

[4] 一种麝香草酚的合成方法

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