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BOC-L-苏氨酸的制备

发布日期:2020/4/9 10:23:52

背景[1][2]

Boc-L-苏氨酸主要应用于多肽合成,主要应用于多种药物以及生物技术的应用。苏氨酸具有广泛的用途和作用,现有技术中,将Boc作为保护基对L-苏氨酸进行保护。Boc-L-苏氨酸是多种医药和生物科技的重要中间原料。

制备[1-2]

方法一、

1.将15.8gL-苏氨酸,加入200ml的0.0005mol/L碳酸氢钾溶液搅拌溶解,再加入8g的(Boc)2O反应2小时,再加入8g的(Boc)2O反应2小时,最后加入9g的(Boc)2O反应2小时。

2.用0.001mol/L盐酸调节PH=3后,再用醋酸叔丁酯0.4L/次,萃取产品三次。合并酯层,用盐水洗到中性。加入15克无水硫酸钠干燥8小时。

3.过滤,滤液减压浓缩干,加入50ml石油醚搅拌结晶。离心出产品,烘干。得到产品22.4g。产率91.73%。

方法二、

将5g的氨基酸(L-苏氨酸)用100mL的水溶解,在冰浴下加入三当量的氢氧化钠并搅拌,在该溶液中缓慢加入50mL的二叔丁基二碳酸酯的THF(四氢呋喃)溶液,加完后3min将反应移至室温进行反应24h。反应结束后减压条件下蒸掉THF,用乙醚洗去有机层杂质,然后用1M的硫酸溶液调PH至4-5。二氯甲烷萃取3次,水洗有机层2次,饱和食盐水洗1次,无水硫酸镁干燥,过滤,滤液蒸干得产物。

主要参考资料

[1] [中国发明] CN201410611006.2 一种制备Boc-L-苏氨酸的方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201710269054.1 具有抗菌活性的二烷基阳离子两亲性抗菌肽模拟物及其制备方法

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