Boc-L-苏氨酸的制备与应用

2025/7/24 16:36:37 作者:风华

概述

Boc-L-苏氨酸(Boc-L-Threonine)是L-苏氨酸的叔丁氧羰基衍生物,化学式为C9H17NO5,分子量为219.235,常压下表现为白色细粉末晶体或白色无定形粉末,具有水溶性,溶解度为59.6 g/L (20 °C)。因为Boc基团的存在,Boc-L-苏氨酸常用于氨基酸化学合成中的保护物质,例如在肽链合成中暂时封闭氨基以避免副反应。

Boc-L-苏氨酸.jpg

理化性质

密度:1.2470 g/cm3

熔点:82 ℃

沸点:360 ℃

制备方法

有机合成技术领域报道了一种Boc氨基酸(如Boc-L-苏氨酸)的通用制备方法,包括如下步骤:(1)将一定量的某种氨基酸和强碱加入到去离子水中,搅拌后形成透明均一的溶液1;将Boc酸酐溶于与水能够形成两相体系的有机溶剂中形成溶液2;(2)将溶液1,2混合室温下强力搅拌反应,反应至一定程度后停止搅拌,向水相中补加强碱溶液,调节pH,之后反复补加碱液直到总补加量接近原加碱量的摩尔数后,停止反应;(3)分离两相,向水相中加入2M的硫酸氢钾溶液,调节pH值1.5-2,然后用等体积的有机溶剂萃取三次;合并萃取液,用无水硫酸钠干燥,过滤,旋蒸浓缩,浓缩液加入石油醚,沉淀或结晶产物。该法产率高,费用低,品质好[1]。

类比上述实验步骤,Boc-L-苏氨酸可通过下述方法制备:L-苏氨酸,氢氧化钾的水溶液混合,分批加入 (Boc)2O,通过控制反应条件即可高产率获得Boc-L-苏氨酸[2]。

Boc-L-苏氨酸的合成示意图

应用

文献报道乐一种氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂及其制备方法。具体地,以Boc氨基酸(如Boc-L-苏氨酸)和支化结构聚醚胺为原料,在碱性条件下进行脱水反应合成Boc氨基酸修饰的支化聚醚胺。之后经酸性条件下脱除Boc保护基后,得到氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂。该发明制备的氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子型抑菌剂具有良好的水溶性,渗透性和生物相容性,对革兰式阴性菌及革兰氏阳性菌均表现出具有良好的抑菌活性,具有广谱抑菌性.该抑菌剂合成简单,成本低。该发明以氨基酸为原料,生物相容性好,对环境无污染,可广泛应用于医疗,食品,纺织品检测等领域[3]。

参考文献

[1]李婷婷,何明磊,海华,等.一种Boc氨基酸的制备方法:CN202310763907.2[P].

[2]郑果.一种制备Boc-L-苏氨酸的方法:CN201410611006.2[P].

[3]刘立佳,李欢,王玉丹,等.一种氨基酸修饰支化聚醚胺阳离子抑菌剂及其制备方法:CN201910622476.1[P].

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