背景及概述[1]
3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮又叫3-丁烯异苯并呋喃-1-3(氢)-酮，是一种含不饱和双键的苯并呋喃酮衍生物。含不饱和双键的苯并呋喃酮及其衍生物在科研实验研究过程中的作用巨大，尤其是不饱和苯并呋喃酮进一步选择性氢化可以得到天然产物骨架，具有潜在的医学和药学价值，有重要的合成意义，因而受到了广泛的关注。
制备[1-2]
报道一、
以邻碘苯甲酸甲酯（1mmol，即261毫克）与正丁炔（1mmol，即54毫克） 在钯催化剂（四三苯基膦钯3%）、正丁胺(20%)和碘化亚铜(20%)的催化作用下， 以10mL乙醚作为溶剂，室温下发生偶联反应，得到偶联产物176mg，收率为94%； 然后在1mol/L NaOH溶液的碱性条件下以20mL四氢呋喃作溶剂发生脱去甲基反 应，反应温度为60℃，并用过量的质量浓度的为10%的稀盐酸溶液酸化、分离得 到苯甲酸化合物160mg，收率为98%，最后以10mL甲苯作为溶剂，温度为80℃， 强亲核试剂DMAP(5%)作用下一步成环得到3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮154mg，收率为96%。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS): .1.06(t,J=3.6Hz,3H),2.01-2.02(m,2H), 5.53(t,J=7.2Hz,1H),7.53-7.60(m,2H),7.73-7.75(m,1H),8.16(s,1H);13C NMR(100MHz,CDCl3,TMS):14.4,19.4,109.5,123.3,124.6,125.7,127.7,133.8, 138.3,146.5,166.2。
报道二、
将0.05摩尔即7.4克的邻苯二甲酸酐和催化量的0.1克(小于2％)CuI溶于50ml无水四氢呋喃中，氩气保护，常温搅拌下滴加0.1摩尔(用2.4克金属镁和13.7g的溴代正丁烷在60ml无水乙醚中制成的溶液)的烷基格氏试剂，滴加格氏试剂约半小时，反应12-15个小时，加入稀盐酸2mol/L溶液20ml淬灭反应，25ml×3乙醚萃取，饱和碳酸氢钠的水溶液25ml洗涤乙醚萃取液3-5次， 饱和食盐水溶液洗涤1-2次，无水硫酸镁干燥，蒸除溶剂得粗产物，将粗产物溶于苯中，加入少许对甲苯磺酸回流脱水两个小时，冷却后无水碳酸钾的饱和溶 液迅速洗涤2-3次，饱和碳酸氢钠的水溶液洗涤3-5次，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸除溶剂得到产品3-丁烯异苯并呋喃-1-3(氢)-酮8.93克， 产率为95％。进行TCL及光谱分析符合预定结构。
参考文献
[1] [中国发明] CN201310419347.5 合成苯并呋喃酮化合物的新方法
[2] [中国发明,中国发明授权] CN200610093403.0 一种6,7-二氢藁本内酯和烷叉基苯酞的合成方法