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3-正癸醇的拆分方法

发布日期:2020/9/1 16:52:42

背景及概述[1]

在立体异构领域中,近些年来在消旋和去消旋中已经获得了相当大的进展,消旋即光学异构体转化成其对应物,以获得外消旋混合物,去消旋是消旋程序的精确逆转。尽管在立体不稳定化合物的情况中,例如,氰醇、半(硫代)-乙缩醛、α-取代的羰基化合物和α-取代的乙内酰脲,可以通过简单的、温和的酸或碱催化实现外消旋,但立体稳定化合物,例如,仲醇和手性胺,外消旋要难得多。

CN200980111538.7通过借助立体选择性醇脱氢酶及其辅因子的氧化和还原反应的结合用于仲醇对映异构体混合物的酶去消旋,其中光学活性仲醇的一个对映异构体形式上(formal)选择性地被氧化成对应的酮,其随后选择性地被还原成光学对映体,同时给通过附加酶的还原反应提供辅因子的还原形式。根据本发明的方法的特征在于使用了两种具有相反立体选择性和不同辅因子选择性的醇脱氢酶,和两种对应的不同辅因子,用于氧化和还原反应,并且氧化的和还原的辅因子在使用附加酶的平行酶反应中互变,通过两种醇脱氢酶的选择或使用附加酶对两种辅因子的选择性差异可以控制去消旋的方向朝向于两种对映异构体之一。

3-正癸醇通过根据本发明的方法,可以实现具有实质上定量的光学产量的去消旋,即>99%ee。

操作方法[1]

将ADH-A,LK-ADH,NADP-特异性FDH(2IE),甲酸铵(底物浓度的3eq.),NAD+和NADP+(底物,3mol%)悬浮于TRIS-HCl中(50mM,pH7.5,总体积0.5ml)。通过加入外消旋3-正癸醇(0.5μl,8mmol/ml,ee<3%)开始反应。在30℃下振荡(130转每分)3h后,用EtOAc(500μl)提取混合物并离心,以产生相分离。

参考文献

[1] [中国发明] CN200980111538.7 对映异构体混合物的去消旋方法

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