3-(2-吡嗪基)-3-氧代丙酸乙酯的制备

2020/10/19 14:02:20

背景及概述[1-2]

3-(2-吡嗪基)-3-氧代丙酸乙酯是一种有机中间体,可由吡嗪-2-甲酸甲酯和甲酸乙酯或者由丙二酸二乙酯和吡嗪-2-羰基氯反应得到。

制备[1-2]

报道一、

在装有机械搅拌器,冷凝器和滴液漏斗的三口烧瓶中,在110°C下,向搅拌的甲醇钠(25%的MeOH,27.54mL,72.4mmol,1当量)的90mL甲苯溶液中,在35-40分钟内逐滴将吡嗪-2-甲酸甲酯(10g,72.4mmol,1当量)在115mL甲酸乙酯中的溶液。形成黄色沉淀物。在110℃下继续搅拌3小时。将反应冷却,并将黄色沉淀物过滤并用少量甲苯洗涤。将该固体溶于200mL的饱和氯化铵和400mL的EtOAc中。将水层用EtOAc萃取两次。合并的有机层经硫酸镁干燥,过滤并蒸发,得到3-(2-吡嗪基)-3-氧代丙酸乙酯。黄色固体,产率6.52g,50%。

报道二、

在氮气氛下,在60℃下,向丙二酸二乙酯(1.25ml,1.32g)在THF(20ml)中的搅拌溶液中,在15分钟内逐滴添加正丁基锂(2.5M,9ml),保持温度恒定。由于二锂盐的形成,反应物变为混浊白色,然后变为淡黄色。10分钟后,当在15分钟内逐滴添加吡嗪-2-羰基氯的溶液(0.5g,深紫色的THF溶液(10ml))时,将反应冷却至78℃。然后将反应温热至45℃并搅拌1h。然后在搅拌下将反应倒入1MHCl溶液(35ml)中。将其转移至分液漏斗,并用CH2Cl2(2×150ml)萃取。然后将合并的有机层用饱和NaCO3溶液(1×30ml)洗涤,然后经MgSO4干燥,过滤并真空浓缩,得到褐色油状产物。产量0.65g,45%。

参考文献

[1]FromPCTInt.Appl.,2013050341,11Apr2013

[2]FromPCTInt.Appl.,2005046679,26May2005

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