1，如果投料很少（一般指 1 克以下的量），极性与原料产物有一定差别，可以通过柱层析的办法可以除去三苯基氧膦。
但是当我们的粗产品是黏糊糊的油，极性较大时，用上面的几种方法很难纯化，就会为我们的合成工作添加很大麻烦。
经验分享：
我们首先加入20%乙醇水溶液，使其成为一个悬浮液（如果加其他溶剂，可能无法形成很好的悬浮液，甚至仍然保持半溶剂半油状态），然后加入叔丁基甲醚萃取，我们通过TLC 发现叔丁基甲醚层的三苯基氧膦和化合物3 的比例为3:1，另外还有水解后的副产物，如果用乙酸乙酯也同样无法达到有效分离的目的，说明单一溶剂体系无法很好分离产物和三苯基氧膦。我们又尝试PE:EA（6:1）的混合溶液萃取，通过TLC 检测萃取液只有三苯基氧膦和副产物没有化合物3，说明该混合体系是比较理想的组合。用这个混合萃取液重复萃了4 遍，水相用DCM 反萃后干燥有机相，蒸干后得到化合物3，LCMS 纯度达到85%。从此例子中可以推广的方法是，针对极性较大的产物，而且是油状物存在时，建议尝试单一或者不同组合的混合溶剂（是混合溶剂体系），使三苯基膦和产物分散到不同的两相中去（产物程度进入水相），达到分离的目的。在这个尝试的过程中，结合TLC 发现的组合与配比，可能需要花费一点时间，单往往会有意向不到的效果，让我们解决三苯基氧膦难出之烦恼。