甲苯和氯气反应为什么不生成间氯甲苯

2020/11/14 8:39:23

甲基是推电子基(邻对位定位基)。

从动力学角度看,甲基取代后,苯环上间位H的反应活性降低,邻、对位H的反应活性增加,尤其是邻位H的反应活性最高;至于为什么参考化学书。

从热力学角度看,对氯甲苯最稳定。

甲苯+Cl2反应:

实际反应中,邻、间、对氯甲苯都有,比如石化大化工厂就是生成一锅粥再分离;但是间位很少,至于邻、对位哪个多,取决于反应条件:

动力学控制(低温、催化剂、反应时间较短)下,产物主要是邻氯甲苯;

热力学控制(较高温度、反应时间较长)下,产物以对位氯代甲苯为主。

另外说明一下:

甲苯+氯气Cl2,光照后会引发自由基反应,生成的是甲基H被取代的氯甲基苯(C6H5-CH2Cl,苄基氯,因为苄基自由基最稳定);

甲苯+氯水,FeCl3催化亲电取代反应,生成的才是苯环邻、对位取代的氯代甲苯。

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