3-氯甲苯的理化性质和用途

2022/12/30 14:00:55

3-氯甲苯,英文名为3-Chlorotoluene,常温常压下为无色透明液体。3-氯甲苯属于甲苯类衍生物,可以作为有机合成,生物化学合成中间体,可用于药物分子以及生物活性分子的衍生化。此外,3-氯甲苯还可用于农药分子杀草丹的生产。

溶解性

3-氯甲苯能溶解于常见的有机溶剂例如N,N-二甲基甲酰胺,乙酸乙酯和二氯甲烷等,此外3-氯甲苯在低极性和非极性的有机溶剂中也有一定的溶解性,但是3-氯甲苯不溶于水。

农药用途

3-氯甲苯可用于农药分子杀草丹,氰戊菊酯等生产。氰戊菊酯是一种广谱、高效的杀虫剂,以触杀和胃毒作用为主,无内吸和熏蒸作用,对鳞翅目幼虫效果良好,对同翅目、直翅目、半翅目等害虫也有较好的效果,但对螨无效,广泛应用于棉花害虫、果树害虫、蔬菜害虫的防治。[1]

应用转化

3-氯甲苯的应用转化

图1 3-氯甲苯的应用转化

将3-氯甲苯(1.0当量,0.2毫摩尔)、三氟甲磺酸钠(50摩尔%)和乙腈(2.0毫升)加入到装有磁力搅拌棒的烘箱干燥的反应容器中,所得的反应混合物在O2气氛下,用3W蓝色LED(400-405nm)照射反应容器,搅拌反应12小时。反应结束后,在减压状态下浓缩反应溶液,然后用0.1MNaOH调节反应混合物的pH值至12.0,再用二氯甲烷(DCM)洗涤反应混合物三次,DCM总量为20mL。然后再用0.1M HCl将水相的pH值调整到2.0,用乙醚萃取水相3次,乙醚总体积为20毫升。最后将合并的有机相在无水硫酸钠上干燥,过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下蒸发即可得到氧化成羧酸的目标产物分子。[2]

储存方法

3-氯甲苯化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,3-氯甲苯密封保存在室温且干燥的环境中即可。

参考文献

[1] 虞云龙,盛国英,等. 一种固定化酶对氰戊菊酯的降解特性.《农药学学报》,1999

[2]Zhu, Xianjin et al Green Chemistry, 22(13), 4357-4363; 2020

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