4-氟-4'-羟基联苯的合成方法

2020/11/19 13:27:55

概述[1]

环氧树脂由于具有较高的机械强度、良好的粘接性和加工性能等优良特性而被广泛用于涂覆材料、模塑料及胶黏剂等领域,但环氧树脂断裂延伸率低、脆性大等特点促使研究人员对其进行了广泛的化学或物理改性研究。其中,液晶环氧树脂融合了网络交联和液晶有序,可以得到分子高度有序、深度交联的聚合物网络,从而改善或赋予环氧树脂新的机械、热、电、光等方面性能,因而在近年来受到了相当的关注。

4-氟-4'-羟基联苯可以作为原料,与1,4-丁二醇,1,6-己二醇,甲苯二异氰酸酯(TDI),二甲胺,环氧氯丙烷共同合成了一种联苯型液晶环氧化合物(LCE)。

表征[1]

用Nicolet 5700型傅立叶变换红外光谱分析仪(FT-IR)得到红外光谱图,样品用KBr制样压片。用Bruker avance-400光谱分析仪测试得到'H-NMR和13C-NMR谱图,样品用氛带试剂CDCI,作为溶剂溶解,四甲基硅烷(TMS)作为初始标准样。元素分析在ThermoFinnigan Flash EA1112分析仪中进行。用PerkinElmer DSC 7差示量热扫描分析仪(DSC)在氮气氛围中对DGE-BHBTMBP的热行为和对固化混合物进行等温和非等温动力学研究。用带加热台的偏光显微镜(PLM)观察DGE-BHBTMBP的液晶相行为和固化过程中的相态变化。

合成方法[2]

在带有搅拌、温度计和100 mL滴液漏斗的500 mL三颈瓶中相应加入0.045 molTMBP(10 g)、0.32 mol吡啶(8 mL)和100mL丙酮,0.1 mol ABC(18 g)溶于30 mL丙酮,倒入滴液漏斗后慢慢滴加至三颈瓶中。反应在冰水浴中进行约1 h,直至ABC丙酮溶液滴加完毕,接着在室温反应8 h。在反应后混合物中加入过量冰水出现大量沉淀,过滤,用氯仿/水容积比(1:1),混合溶剂洗涤并重结晶,在真空烘箱中干燥并得到黄色粉末。其结构用FT-IR和NMR光谱进行表征确定为BABTMBP(P1)。

产率:60%。FT-IR (KBr,cm):3080(苯环C-H键伸缩),2920(饱和烷经C-H键伸缩),1756(酰基C=O键振动),1603(苯环C-C键伸缩),1478(C-H键弯曲), 1198 and 1175(醚基C-O键伸缩)。'H-NMR(CDCI,/TMS.8 ,ppm): 8.26 (2H),7.61 (2H),7.27 (2H),2.35 (6H),2.11 (3H)。

4-氟-4'-羟基联苯可以作为原料合成了一种新型复合联苯和芳香酯型的液晶环氧单体P3,并用FT-IR、'H-NMR和"3C-NMR进行了对其产物进行结构表征,用DSC对P3的热行为进行表征,表明其为单向转变液晶。在P3/ DDS与P3/BAPS 的等温与非等DSC固化行为表明,BAPS 比 DDS更适合作为P3的固化剂。

参考资料

[1] ZUORni-lin(左瑞霖).CHANG Peng-shan(常鹏善),XIE Yun-chuan(谢云川) et al.The development of study on liquid crystallineepoxy resin(液晶环氧树脂研究进展)[J.Polymeric Materials Science and Engineering(高分子科学与工程),2002,18(4):6-9.

[2]Punchaipetch P,Ambrogi v, Giamberini M et al ,Epoxy+liquid crystalline epoxy Co-reacted networks 1I.Mechanical properties [口J.Polymer.2001.42(5): 2067-2075.

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