2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷的制备与应用实例

2026/8/16 8:01:41 作者:火星人

背景技术

2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷(DTP)是一种重要的化工中间体,广泛应用于药物合成、高分子材料和精细化学品制备。

2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷

现有技术中,制备该化合物通常包括两步:首先呋喃与丙酮在酸催化剂下缩合生成2,2‑二(2‑呋喃基)丙烷,然后对呋喃环进行加氢还原。然而,缩合反应步骤多采用无机强酸(如硫酸、盐酸)或Lewis酸(如三氯化铝)作为催化剂,这些催化剂存在明显缺陷:无机强酸腐蚀设备、后处理复杂、易产生三废污染;Lewis酸成本高、对水分敏感且回收困难。

例如,专利CN108530403A公开了使用盐酸催化缩合,收率仅70%左右,且后处理需中和洗涤,操作繁琐,环境污染大。此外,现有方法转化率和收率较低,难以满足工业化需求。

因此,开发一种高效、环保、高收率的2,2‑二(2‑四氢呋喃基)丙烷制备方法具有重要意义。

制备方法

在500ml反应瓶中,加入呋喃(100mmol, 6.8g)、丙酮(50mmol, 2.9g)和对甲苯磺酸(1mmol, 0.17g),室温下搅拌反应12小时。反应结束后,加入100ml水洗涤有机相,分液后有机相用无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,得到2 ,2‑二(2‑呋喃基)丙烷,收率95%。

将上述产物(10mmol, 2.2g)溶于50ml甲醇中,加入5%钯碳(0.1g),在氢气氛围(3atm)下室温搅拌反应6小时。过滤除去催化剂,浓缩滤液,得到2,2‑二(2‑四氢呋喃基)丙烷,收率90%。[1]

2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷的制备方法

应用

王雪等人以正丁基锂为引发剂,2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷(DTHFP)为极性调节剂,采用阴离子聚合法合成了溶聚丁苯橡胶(SSBR),利用1HNMR方法研究了不同2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷用量下SSBR的微观结构含量,并与极性调节剂四氢呋喃(THF)和乙基四氢糠基醚(ETE)进行了比较。实验结果表明,2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷具有较强的乙烯基结构调节能力,当引发温度为35℃、2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷含量为0.030%(w)时,共聚物中的乙烯基结构含量可以达到68.2%(w),共聚物中嵌段苯乙烯含量均小于0.5%(w)。2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷与ETE调控SSBR微观结构的能力相当,均明显高于THF,均为SSBR理想的极性调节剂[2]。

参考文献

[1] 江苏宝众宝达药业股份有限公司. 一种制备2,2-二(2-四氢呋喃基)丙烷的方法:CN202511669158.2[P]. 2026-03-27.

[2] 王雪,康新贺,徐林,等. 不同极性调节剂在溶聚丁苯橡胶中的应用[J]. 石油化工,2020,49(5):474-477. DOI:10.3969/j.issn.1000-8144.2020.05.010.

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