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N-羟基丁二酰亚胺的制备和精制方法

发布日期:2020/12/8 10:40:23

背景及概述[1-2]

N-羟基丁二酰亚胺为白色结晶体,其对潮湿敏感,溶于水,易溶于丙酮、醇和乙酸乙酯;微溶于氯代烃、醚、甲苯和苯。产品易结块,熔点为99-100℃。用于合成氨基酸保护剂、半合成卡那霉素及医药中间体。

N-羟基丁二酰亚胺是一类极为重要的精细化学品和化工原料,由于结构中含有活泼的氮羟基,可与抗原、抗体、酶及其核酸的氨基、羧基、或糖基共价结合,结合后又不影响它们的活性,故可常用作合成肽、抗生素、氨基酸、蛋白质等的前体及亲和色谱、肿瘤的诊断显像和治疗。

N-羟基丁二酰亚胺制备活性酯,在肽偶联时可以抑制其外消旋光作用的发生,在医药生产方面有着非常广泛的用途。如用于生物医学材料(如人造血管);在放射性药物在99Tcm标记中的应用,因为其较短的半衰期、良好的物理性质、价廉易得而成为目前核医学检查中最常用、前景最为广阔的放射性核素之一;合成丁胺卡那霉素,合成反相色谱的柱前衍生试剂,合成胶联剂等诸多领域。

精制方法[1]

N-羟基丁二酰亚胺的精制方法如下:

(1)在2L烧杯里加入100g不合格的N-羟基丁二酰亚胺原料及1200g乙酸乙酯,65℃水浴加热至溶解大部分(底层会有少量淡黄色不溶物)。保温搅拌10分钟,溶液均匀后,趁热使用单层滤纸过滤。将滤液分批于40℃/-0.1MPa条件下旋蒸至干。

(2)将所得物料约90g于65℃水浴加热下溶于135g乙醇中。加入0.5g活性炭,保温搅拌10分钟,溶液均匀后,趁热使用单层滤纸过滤。然后,将滤液分批于40℃/-0.1MPa条件下旋蒸至干。将物料转移入垫有两层滤纸的布氏漏斗中,并抽滤45分钟至漏斗口无液滴滴出。最后,将所得产品转移入搪瓷托盘中,于80℃干燥4小时至恒重。

(3)精制后N-羟基丁二酰亚胺中含铵盐量为0.02%。

制备[2]

先将160克丁二酸和59.5克氢氧化钠反应生成丁二酸钠盐。

四口圆底烧瓶中安装上机械搅拌、带有分水器的球形冷凝管和温度计,再加入400mL甲苯。在油浴中(温度140℃)加热回流脱水,直到没有水脱出为止。冷却反应体系到室温,继续加丁二酸钠盐、硫酸羟胺144g、硼酸4.5g,继续加热回流脱水,到反应基本不脱水。冷却反应体系,转移出甲苯,加无水乙醇400ml回流萃取产品20-30分钟,冷却反应体系并抽滤除去副产物硫酸钠,滤饼用无水乙醇浸润洗涤三次。

将上述得到母液进行常压浓缩,蒸馏速度变小或很小时改减压蒸馏,尽量除去乙醇。然后加(残留量的)4倍量乙酸乙酯(500ml),回流提取30min。静止降温至55℃,转移出乙酯,再加200ml乙酯重复萃取一次,合并萃取液进行蒸馏至液体为180ml左右,停止蒸馏在搅拌条件下冷却,得到白色固体物,抽滤、烘干(50℃)、称重,固体重量为132g左右,收率85%,液相色谱检测含量99.36%,熔点95-97℃。

参考文献

[1][中国发明]CN201811071334.2一种N-羟基丁二酰亚胺的精制方法

[2][中国发明]CN201810237272.1一种N-羟基丁二酰亚胺制备方法

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