4-甲氧基吡啶的制备和应用

2020/12/18 10:17:00

背景及概述[1]

4-甲氧基吡啶是一种吡啶衍生物。吡啶以及其衍生物不仅是农药、药物以及材料科学中最重要的组成片段,也是非常重要的有机合成中间体。

制备[1]

室温下,将(50mmo1)4-甲氧基吡啶-N-氧化物溶于50mL乙腈溶液中,然后将1.01g(55mmo1) 三聚氯氰(TCT)分批加入到反应液中,TCL跟踪反应,反应结束后,向反应液滴加20mL饱和碳酸钠溶液,搅拌30min。加入二氯甲烷萃取,有机相分别用水洗,饱和食盐水洗,减压旋除溶剂得到粗产物。粗产物过柱纯化得到目标产物。浅黄色油状液体。1HNMR(400MHz,CDCl3),6:3.83(s,3H);6.80(d,2H,J=6Hz);8.42(d,2H,J=6Hz)。

应用[2]

CN201310186804.0公开了一种1-叔丁氧羰基-2-甲基-4-哌啶酮的合成方法,步骤一、1-Cbz-2-甲基-3,4-二氢-4-哌啶酮的合成,步骤二、1-Cbz-2-甲基-4-哌啶酮的合成,步骤三、1-叔丁氧羰基-2-甲基-4-哌啶酮的合成。本发明以4-甲氧基吡啶为原料,在低温下,先和Cbz-Cl反应,然后与甲基氯化镁加成,用锌粉还原,氢化,整条路线相比现有技术易于放大生产,更适可工业化大规模生产,且能耗低,收率大大提高。

参考文献

[1]刘雅莉,费红艳,晋新华,张韻慧.三聚氯氰(TCT)还原吡啶-N-氧化物衍生物为吡啶衍生物的方法研究[J].化学试剂,2013,35(12):1077-1078+1142.

[2]CN201310186804.0一种1-叔丁氧羰基-2-甲基-4-哌啶酮的合成方法

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