3-吡啶甲醛的制备

2021/1/7 15:59:19

背景及概述[1]

3-吡啶甲醛作为重要的医药中间体和精细化工原料,应用范围广泛,市场前景广阔。在医药上,作为重要的医药中间体的3-吡啶甲醛可用来合成缓泻药比沙可啶,也是合成有机磷酸酯类解毒药解磷定的原料,并且最近有报道3-吡啶甲醛也可作为合成抗HIV蛋白酶抑制剂的原料;在农业上,3-吡啶甲醛是合成一些杀螨剂的必须中间体;在感光工业上,3-吡啶甲醛可用于合成含氮杂环类彩色照相材料。

制备[1]

3-甲基吡啶与冰乙酸和双氧水反应,反应温度为63℃,反应时间17h,所述3-甲基吡啶、冰乙酸、双氧水的摩尔比为1:4:3.5,得到3-吡啶氮氧化物;3-吡啶氮氧化物与醋酐反应,反应温度为92℃,反应时间为4h,所述3-吡啶氮氧化物与醋酐的摩尔比为1:2.3,得到乙酸-3-吡啶甲酯;乙酸-3-吡啶甲酯与氢氧化钾溶液反应,反应时间为5h,所述乙酸-3-吡啶甲酯与氢氧化钾的摩尔比为1:1.8,反应得到3-吡啶甲醇;3-吡啶甲醇冰水冷却加入PCC,所述3-吡啶甲醇与PCC的摩尔比为1:2.5,温度为2℃;然后在室温下反应,温度为23摄氏度,通过薄层色谱监控至反应完全。

应用[2]

CN201811091233.1公开了一种尼可地尔的制备方法,包括以下步骤:3-吡啶噁唑烷的合成:搅拌下,在3-吡啶甲醛的醇溶液中,加入氨基乙醇和固体溴代试剂,室温下搅拌至3-吡啶甲醛消耗完;用硫代硫酸钠饱和溶液淬灭反应体系,用乙酸乙酯萃取,浓缩有机相,得到粗品3-吡啶噁唑烷;尼可地尔的合成:将3-吡啶噁唑烷在溶剂中溶解,然后加入亚硝酸酯,加热,并通入含氧气气体,搅拌至3-吡啶噁唑烷消耗完毕;用饱和硫酸钠溶液淬灭,用乙酸乙酯萃取,浓缩,粗品用30%的乙酸乙酯的正己烷溶液加入至溶清,降温至10度,析出固体,过滤,得到尼可地尔。

参考文献

[1] [中国发明] CN201911167747.5 一种3-吡啶甲醛的合成方法

[2] CN201811091233.1一种尼可地尔的制备方法

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