3,5-二氟苯甲腈的制备方法

2021/1/12 14:54:06

背景及概述[1]

3,5-二氟苯甲腈是一种芳腈类化合物,芳腈类化合物有着广泛的用途,不仅是重要的化工中间体,也是某些染料、农药、医药的关键成份。3,5-二氟苯甲腈可由芳基硼酸合成得到。

制备[1-2]

报道一、

氮气保护下,向反应容器中依次加入0.3mmol Cu(OAc)2·H2O、0.01mmol  Pd(OAc)2、1mmol K2CO3、1mmol 3,5‑二氟苯硼酸、0.5  mmol K4[Fe(CN)6], 1 mmol I2和1.5 mL 二甲基亚砜,密封反应容器后放入预热至140℃的油浴锅中,磁力搅拌下反应6h。反应结束后,冷却反应体系至室温,加入1mL苯乙腈的二氯甲烷溶液(浓度为0.7 mmol/mL)作为内标,搅拌至混合均匀,静置。吸取上层澄清的溶液,利用气相色谱对产物进行定量,3,5‑二氟苯甲腈的产率为88%。通过柱色谱提纯产物,利用质谱确定产物的结构。3,5‑二氟苯甲腈(C7H3F2N)质谱: 分子离子峰(M+)理论值为139.02,测量值为139.1。

报道二、

在配备了门的充满Ar的手套箱中,将CuI (bisimine-CN)(10 mol%),NaCN(1.4当量)和3,5-二氟碘苯(1当量,0.3 mmol)添加到烤箱干燥的石英管(高10 cm,装有 a14 / 20隔垫)中,用a14 / 20隔膜盖住石英管,并通过注射器添加CH3CN(1.2 mL)。从手套箱中取出,并用黑色乙烯基电工胶带再次密封反应管。搅拌所得混合物,并在室温下用光照射24小时。用丙酮或CH 2 Cl 2转移到圆底烧瓶中,并在减压下浓缩反应混合物。通过柱色谱使用己烷/乙酸乙酯,戊烷/二乙醚或CH2Cl2 /甲醇的混合物纯化残留物得到3,5-二氟苯甲腈。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201110255061.9 一种由芳基硼酸合成芳腈的方法

[2] From Advanced Synthesis & Catalysis, 359(14), 2345-2351; 2017

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