3,5-二氟苯甲腈的特性及合成

2025/5/20 8:49:59 作者:飞斯

背景及概述

苯甲腈类化合物是有机化学中一类重要的物质,可以水解制备酸,还原成胺,还能发生其他的反应,是重要的有机合成中间体。苯甲腈类化合物在生产中应用较多,有广泛的应用价值。苯甲腈类化合物的市场需求量很大,如何制备苯甲腈类化合物以满足市场需求是当前研究的一个热点。参考文献[1]就目前苯甲腈类化合物合成方法进行了综述,并且对这些方法的优缺点进行了比较分析。3,5-二氟苯腈主要用作有机合成的中间体。它也可以作为电子工业中的潜在化学品,用于染料和合成材料的生产。本文简述其特性及制备方法。

特性

3,5-二氟苯甲腈是白色固体。在许多有机溶剂(如乙醇、乙醚和氯仿)中易溶。3,5-二氟苯腈具有刺激性和腐蚀性,在使用过程中应采取适当的安全措施,如佩戴防护手套和护目镜。避免直接接触皮肤和吸入其蒸汽,应在通风良好的地方操作。

图1 3,5-二氟苯腈性状图.png

图1 3,5-二氟苯腈性状图

应用

含氟药物被广泛地应用于医药和农药领域,主要是因为氟原子具有伪拟效应、阻断效应、脂溶性、诱导效应和邻位交叉效应等性质。此外,氟或氟化基团可以显着改变相邻官能团的酸度和氢键能力,从而改变它们在代谢过程中的作用。3,5-二氟苯腈主要用作医药、化工合成的中间体。

合成

3,5-二氟苯甲腈的主要制备方法是通过对3,5-二氟苯基溴和铜氰化物在合适的条件下进行反应得到。向洁净干燥的反应管中加入0.3mmol Cu(OAc)2·H2O、0.01mmol Pd(OAc)2、1mmol K2CO3、1mmol 3,5‑二氟苯硼酸、0.5 mmol K4[Fe(CN)6], 1 mmol I2和1.5 mL 二甲基亚砜。将反应管抽真空并用氮气抽换3次。将反应混合物在-5℃条件下搅拌8-12小时。反应完成后,通过旋转蒸发仪减压除去溶剂,残余物通过硅胶柱色谱(石油醚/乙酸乙酯)纯化,得到所需产物3,5-二氟苯腈。

参考文献

[1]徐保明,阮华屹,周云,等.苯甲腈类化合物的合成研究进展.[J]《化学世界》北大核心2012年5期.

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