百菌清的主要作用是防止植物受到真菌的侵害。在植物已受到病菌侵害，病菌进入植物体内后，杀菌作用很小；对粮食作物、花生、蔬菜、瓜类、果树、茶叶等多种病害均有防治效果：
黄瓜
霜霉病：在病害发生前或初期开始喷药，每隔7天喷药1次，连续喷药3~4次。每次喷洒浓度75%百菌清可湿性粉剂300~500倍液，或40%百菌清悬浮剂400~500倍液，均匀喷洒，黄瓜苗小时喷液量酌减。大棚黄瓜霜霉病还可用百菌清烟剂防治，用量为45%烟剂200~250g/亩。
番茄
早疫病：在病害发生初期开始喷药，每隔7~10天喷药1次，连续喷药3~4次，每次喷洒浓度75%百菌清可湿性粉剂300~500倍液，或40%百菌清悬浮剂400~500倍液，均匀喷洒，苗小时喷液量酌减。
菜豆
锈病、灰霉病和炭疽病：在病害发生初期开始喷药，每隔7天喷药1次，连续喷药3~4次，每次喷洒浓度75%百菌清可湿性粉剂400~500倍液，搅均匀喷洒。
番茄
叶霉病、斑叶病、炭疽病：在病害发生初期开始喷药，每隔7天喷药1次，喷药次数视病情发展情况而定，每次喷洒浓度75%百菌清可湿性粉剂400~500倍液，搅均匀喷洒。
茄科
炭疽病、早疫病：在病害发生初期开始喷药，每隔7天喷药1次，连续喷药3~4次，每次喷洒浓度75%百菌清可湿性粉剂400~500倍液，搅均匀喷洒。
瓜类
霜霉病、白粉病：在病害发生初期开始喷药，每隔7天喷药1次，直到病害停止发展时为止，每次喷洒浓度75%百菌清可湿性粉剂500~600倍液，搅均匀喷洒。
【概述】
百菌清(Chlorothalonil)的化学名为2,4,5,6-四氯-1,3-苯二腈,是一种高效、低毒、非内吸性、广谱型的杀菌剂农药,低毒，对兔眼睛和角膜有明显刺激作用，可产生角膜混浊，且不可逆转，但对人眼睛没有此种作用。对少数人皮肤有刺激作用。对鱼毒性大。对兔眼有强烈刺激作用，对某些人眼有明显的刺激作用。在试验条件下无三致作用，对鱼毒性大。作用机理是能与细胞中的獏些酶发生反应，使酶失去活性，使真菌细胞的新陈代谢受破坏而失去生命力。是世界范围内广泛使用的一种保护性茎叶喷洒取代苯类低毒杀菌剂，有多种剂型，广泛用于蔬菜、果树、豆类、水稻、小麦、花生等多种作物病害的防治。
【理化性质】
纯品为结晶固体粉末，无色无味。密度为1.70g/cm3(20℃)，熔点为250~251℃，沸点为350℃(101325Pa)，25℃时蒸气压为762.6031×10-7Pa。百菌清不易溶于水，易溶于有机溶剂，20℃时，在下列溶剂中的溶解度为：水0.6mg/L、丙酮2000mg/L、环己醇3000mg/L、二甲苯8000mg/L。在通常条件下贮存稳定，对酸性或碱性水溶液以及紫外光照射性状稳定。百菌清对代谢酶有影响，因此具有杀菌性能。该药属于低毒杀菌剂，纯品大鼠急性经口LD50>10000mg/kg。
图1为百菌清的理化性质
【作用机制】
迄今为止，有关百菌清的作用机制还不是很清楚，但是通常认为，百菌清通过接触、抑制和谷胱甘肽有关的细胞呼吸酶从而强烈抑制病源菌细胞的葡萄糖氧化，胍孢菌孢子发芽、菌丝生育及孢子形成。此外，百菌清主要作用于真菌体内代谢酶的氨基或巯基，与真菌细胞中的3-磷酸甘油醛脱氢酶发生作用，与该酶体中含有半胱氨酸的蛋白质结合，破坏酶的活力，使真菌细胞的新陈代谢受到破坏而丧失生命力，抑制真菌的发芽和生长，从而抑制土壤中微生物的活动。
【降解转化】
1.在土壤中的降解 农药在土壤中的降解主要依靠广泛存在于土壤中的微生物。百菌清主要损失在草坪的草皮和草根层。农药的理化性质、使用剂量、施用方式以及施用地区的地理环境等因素决定农药在土壤中的降解。农药在土壤中除了被土壤中的微生物降解以外还有化学降解、挥发、植物的吸收等。百菌清的重复使用会明显的压制百菌清在土壤中的降解率。
2.微生物降解 百菌清可以经过多种途径被分解，其中微生物降解是农药在环境中降解的重要途径之一。微生物降解是去除环境中农药残留量的有效途径。
3.光化学降解 光化学降解也是农药降解的有效途径之一。在以太阳光为光源时百菌清在海水、河水、湖水及蒸馈水中的光解速率从大到小依次为湖水、河水、海水以及蒸馏水。在以氙灯为光源时百菌清在海水、河水、湖水及蒸馏水中的光解速率从大到小依次为湖水、河水、蒸馈水以及海水。
4.在水体当中的水解 农药在水体中的降解也是在环境当中转化的有效途径之一。百菌清在水体当中的水解反应属于动力学级反应。在水体的温度一定的条件下，随着水体的值增大，百菌清在水体中的水解速度加快，从而得知百菌清在强碱性条件下水解较快，且水体的值的变化对百菌清的水解速率影响较大。在水天体的值一定的条件下，水体中百菌清的水解速度随着水温的升高而加快，说明水体的温度对百菌清在水体中的水解也具有较明显的影响。除了温度和值以外水质对百菌清的水解速率也具有显著的影响。在研究的三类水体中，百菌清在蒸馈水中水解较慢，而在地下水和巢湖水中的水解速率明显高于在蒸馏水中的水解。同时还发现在水体中施加少量表面活性剂十二焼基苯磺酸钠等可以明显加快百菌清的水解。
【毒理毒性】
百菌清为有机氯杀菌剂,是一种非内吸性广谱杀菌剂,对多种真菌病害具有预防作用,主要作用是防止真菌的侵染,能破坏酶的活力,使真菌细胞的新陈代谢受到破坏而丧去生命力,但在植物已受到病菌侵害,病菌进入植物体内后,杀菌作用很小。其作用机理是与真菌细胞中的3-磷酸甘油醛脱氢酶发生作用,与该酶中含有半胱氨酸的蛋白结合,破坏菌的活力,使真菌细胞的新陈代谢受破坏而丧失生命力。在防腐研究方面,百菌清是通过结构中的氰基与菌体的原生质和酶蛋白中的巯基进行作用而致效,有时也作为偶合剂,抑制氧化磷酸化反应而致效。
【代谢作用】
百菌清进入机体后吸收较快,但在组织内分布较少,能较快被排泄,在动物体内无明显蓄积作用。给大鼠经口给C14标记百菌清,4天内粪中排除85%,尿中排除8%。经呼吸道吸收最多,约可吸收4-5%；经口仅吸收0.1-03%,经皮肤吸收0.03-0.3%。而且经呼吸道吸收也最快,一次气管注入百菌清后血液中浓度以2.5小时最高；经口一次吞入百菌清后血液中浓度48小时内无显著差别；经皮以48小时血液浓度最高,说明经皮吸收相当缓慢。经口食入百菌清后,24小时尿样浓度显著高于48小时,即排泄较快；而经呼吸道及皮肤则24小时尿与48小时尿浓度无显著差别,说明后两种途径进入的百菌清排泄较慢。经口摄入百菌清大部分由粪便排出,尿中排出甚微,排出物多系未变化的百菌清分子,也可降解为两种未经鉴定的代产物。在用含百菌清饲料喂养的奶牛乳汁中未检出百菌清或其代谢产物。
【制备方法】
1.以间苯甲酸和氯化亚砜为原料,经氯化反应生成间苯甲酰氯,然后通入氯气氯化生成四氯间苯二甲酰氯,再通入氨气反应制得四氯间苯甲酰胺,最后加入五氧化二磷或三氯氧磷叮或亚硫酰氯进行反应得到产品百菌清。
图2为以间苯甲酸为原料的百菌清生产工艺流程图
2.以间二甲苯、氨和空气为原料,经氨氧化反应生成中间产品间苯二甲腈,然后间苯二甲腈与氯气发生氯化反应最终生成百菌清产品。
图3为以间二甲苯为原料的百菌清生产工艺流程图
【应用】
百菌清是世界范围内广泛使用的一种保护性茎叶喷洒取代苯类低毒杀菌剂，有多种剂型，广泛用于蔬菜、果树、豆类、水稻、小麦、花生等多种作物病害的防治。在中国的许多地区，百菌清用来控制引起水稻产量大幅下降的稻枯病，年产量超过8000t。在日本，百菌清主要用于防治蔬菜作物和水果的真菌病害。在墨西哥等热带地区，百菌清主要用来防治香蕉的真菌病害，每年大约施用45~60次，施用量高达1.41kg/hm2。除了作为杀菌剂，百菌清还可用作防污油漆添加剂，以防止船体上藻类、贝类以及其他无脊椎动物的生长。
【主要参考资料】
[1]郎漫,李平,蔡祖聪.百菌清在土壤中的降解及其生态环境效应[J].中国农学通报,2012,28(15):211-215.
[2]李成龙. 百菌清降解菌的筛选及降解酶特性研究[D].吉林农业大学,2012.
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