4-(甲硫基)苯酚的制备和应用

2021/2/19 10:01:53

背景及概述[1]

4-(甲硫基)苯酚是一种酚衍生物。酚及其衍生物是一类重要的化合物,因为它们是许多天然产物、生物活性化合物以及通用的合成中间体的结构单元。因此,酚类及其衍生物的合成已引起人们的广泛关注。芳基硼酸的羟基化是合成酚类化合物最有效的方法之一。

制备[1]

在烘干的20mL石英试管中加入 4-甲硫基苯硼酸(0.3mmol,1.0equiv),将石英试管抽真空同时回填氧气三次。在氧气条件下,依次通过注射器加入Et3N(62.5L,0.45mmol,1.5equiv)和2-甲基四氢呋喃(4ml)。将得到的混合物搅拌5分钟,然后将石英试管转移到光反应器中。试管放置在离15W的紫外线灯约2厘米的地方。将反应混合物搅拌并光照24h,待指定时间后,用乙酸乙酯稀释粗品,用硅胶垫过滤,减压浓缩。然后用硅胶(EtOAc/PE=1/10)直接进行硅胶快速色谱法,得到所需产物

应用[2]

CN201280077219.0披露了制备非昔硝唑的方法,所述方法包括下述步骤:a)在粉状碱金属碳酸盐于适于进行亲核取代反应的无水有机溶剂中的混悬液的存在下,使1-甲基-2-羟基甲基-5-硝基-咪唑与甲磺酰氯进行反应;b)向所得反应介质中加入4-(甲硫基)苯酚在步骤a)中所述相同有机溶剂中的溶液;c)从反应混合物中分离呈其盐酸盐形式的非昔硝唑;和d)将所述盐酸盐转化成非昔硝唑,并且任选地纯化后者。

参考文献

[1] [中国发明] CN201910795197.5 无光催化剂条件下硼酸衍生物需氧羟基化反应制备醇和酚的方法

[2] CN201280077219.0苯氧基甲基?硝基?咪唑衍生物的制备方法及其用途

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