4-(甲硫基)苯酚的用途与制法

2024/2/22 9:11:24 作者:风华

概述

4-(甲硫基)苯酚又被叫做对甲硫基苯酚、对羟基茴香硫醚,常表现为灰白色至淡紫色结晶粉末,不溶于水,溶于甲醇、乙醇。该化合物的化合物的分子式为C7H8OS,分子量为140.203,化学结构中含有一个硫原子和一个羟基基团。4-(甲硫基)苯酚容易被空气中的氧气氧化,长时间暴露在空气中会变黄,具有特殊气味,对眼睛和呼吸系统尤其有刺激性。4-(甲硫基)苯酚在加热和接触到火源时具有燃烧性,产生有害物质如硫化物和二氧化硫。

4-(甲硫基)苯酚.jpg

用途

4-(甲硫基)苯酚常用作有机合成中间体,广泛用于农药和兽药的制造。它可以作为杀虫剂、杀菌剂和杀螨剂的活性成分譬如三元不对称有机磷杀虫剂硫丙磷的中间体[1]。此外,在一些化学合成反应中,4-(甲硫基)苯酚被用作催化剂或抗氧化剂。它还被应用于复合材料、染料和涂料等领域。

在有机合成领域,4-(甲硫基)苯酚应用广泛,下面是其中几个具体介绍:

烯基膦亚胺与芳基异氰酸酯、4-(甲硫基)苯酚通过串联aza-Wittig可以反应合成2-(4-甲硫基苯氧基)-4H-咪唑啉-4-酮衍生物。 用元素分析、IR、MS和1H NMR进行结构表征并探讨了成环反应的条件以及所合成的新型杂环化合物的生物活性。结果表明,部分化合物表现出良好的抑菌活性,其中以2-(4-甲硫基苯氧基)-3-(4-氯苯基)-5-(2,4-二氯苯基亚甲基)-4H-咪唑啉-4-酮(3d)及2-(4-甲硫基苯氧基)-3-(4-氯苯基)-5-(3-溴苯基亚甲基)-4H-咪唑啉-4-酮(3e)活性最好,在质量分数为5×10-5时,对稻瘟菌、水稻纹枯菌、芦笋褐斑菌及苹果轮纹菌的抑制率均达100%[2]。

以4-(甲硫基)苯酚和氯乙腈为原料,碳酸钠催化下经烷基化得2-(4-甲硫基苯氧基)-乙腈;再与五氧化二磷反应制备得2-(4-甲硫基苯氧基)-硫代乙酰胺;经与1,3-二氯丙酮缩合得到噻唑;然后与异丁胺反应得2-甲基-N-[(2-(4-甲硫基-苯氧甲基)-4-噻唑)-甲基]-丙胺;最后与呋喃甲酰氯反应制备得到目标化合物N-(2-甲基丙基)-N-([2-(4-甲硫基-苯氧甲基)-4-噻唑]-甲基)-2-呋喃甲酰胺。经上述5步反应,总收率为19.3%。对目标化合物做抗菌活性初筛,发现其对细菌F.moniliform和G.gramini表现出较高的抑制活性[3]。

以4-(甲硫基)苯酚和N-羟甲基丙烯酰胺为原料,通过傅-克烷基化反应可以合成含辣素衍生结构的丙烯酰胺类功能单体N-(2-羟基-5-甲硫基苄基)丙烯酰胺(HMPBA),通过红外光谱(FT-IR)和核磁波谱(1HNMR)对其结构进行了表征。初步研究了该化合物在海洋防污涂料中的防污性能,发现其性能较为优良[4]。

制法

4-(甲硫基)苯酚主要制法是通过对甲酚(甲基酚)和硫氧化合物进行反应来合成。其中,一种常见的制法是使用盐酸作为催化剂,在甲酚和硫化钠反应中生成4-(甲硫基)苯酚。另外,苯酚与二甲基二硫在无机酸的催化下也可以合成4-(甲硫基)苯酚,收率达到90%[5]。

检测方法

有关研究[6]建立了4-(甲硫基)苯酚的色谱测定方法:采用3%OV-225/GasChromQ的玻璃柱,以邻苯二甲酸二甲酯为内标,带有氢焰检测器的气相色谱仪可以实现对农药中间体4-(甲硫基)苯酚的测定,其标准偏差为0.30,变异系数为0.33%,添加回收率为99.4%。

参考文献

[1]向清祥,张丽群.酸量对苯酚甲硫基化反应影响规律初探[J].化学研究与应用, 1999, 11(3):3.DOI:CNKI:SUN:HXYJ.0.1999-03-016.

[2]孙勇,丁明武,刘钊杰.2-(4-甲硫基苯氧基)-4H-咪唑啉-4-酮衍生物的合成及生物活性[J].应用化学, 2003.DOI:CNKI:SUN:YYHX.0.2003-06-005.

[3]白亚龙黑延琳陈均尉滕南鑫.N-(2-甲基丙基)-N-([2-(4-甲硫基-苯氧甲基)-噻唑-4-基]-甲基)-2-呋喃甲酰胺的合成及抗菌活性初筛[J].绍兴文理学院学报, 2021, 41(10):32-37.

[4]陈国博,于良民,赵静,等.N-(2-羟基-5-甲硫基苄基)丙烯酰胺的合成及其防污性能研究[J].上海涂料, 2009(4):3.DOI:CNKI:SUN:SHTL.0.2009-04-004.

[5]杜升华,刘卫东,龙洁.丙虫磷的合成研究[J].精细化工中间体, 2004, 34(1):2.DOI:10.3969/j.issn.1009-9212.2004.01.011.

[6]吴俊静,吴广利,刘国新.对甲硫基苯酚的气相色谱测定[J].河北化工, 1999(1):2.

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