【名称】N,N-Carbonyldiimidazole, N,N-碳酰二咪唑
【分子式】 C7H6N4O
【分子量】162.15
【CA登录号】[530-62-1]
【缩写和别名】CDI，CO(Im)2
【物理性质】mp 117~122 oC。溶于极性有机溶剂，通常在CH2Cl2、THF或者乙腈中使用。
【制备和商品】该试剂在国内外化学试剂公司有销售。实验室可以按照标准的实验步骤以光气和咪唑为原料来制备[1]。
【注意事项】该试剂对湿气非常敏感，建议在干燥阴凉处储存。
N,N-碳酰二咪唑(CDI) 在有机合成中主要被用作甲酰基转移试剂和羧酸的活化试剂。由于该试剂反应活性高、廉价和反应后处理简单，比同类试剂DCC和EDC具有更高的应用价值。
CDI 分子中的碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的甲酰化反应活性。该试剂遇到带有活性氢的羟基或者氨基后，根据反应的条件可以同时失去二个咪唑生成碳酰衍生物[2]，也可以失去一个咪唑生成N-咪唑甲酰酯或者N-
咪唑甲酰胺。生成的N-咪唑甲酰化合物可以发生进一步的反应，将另一个咪唑置换出去，生成具有不对称结构的碳酰衍生物 (式1)[3]。
使用带有二个活性氢官能团的底物与CDI 作用，则可以发生分子内的碳酰化反应得到环状产物。二个活性氢官能团相同 (式2)[4,5]或者不同 (式3)[6]的底物都给出非常满意的结果。
如果带有活性氢官能团的底物是羧酸，则生成相应的酰基咪唑，从而使得该羧酸的酰基被活化。酰基咪唑与醇或者胺可在非常温和的条件下生成相应的羧酸酯 (式4)[7,8] 或者酰胺(式5)[9]。该过程实际上是一个两步反应，但是大多数情况下可以用“一锅煮”的步骤来完成。合成酰胺的反应特别有意义，因为可以有效地应用于多肽的合成[10]。有文献报道，CO2可以催化加速酰胺化反应的速度[11,12]。
参考文献
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