N,N'-羰基二咪唑的反应活性与用途

2024/3/20 8:50:28 作者:谷雨

N,N'-羰基二咪唑溶于水,溶于醇、醚等有机溶剂,极容易潮解,遇水分解成咪唑和二氧化碳。

N,N'-羰基二咪唑

性质

N,N'-羰基二咪唑的化学式为(C3H3N2)2CO,是白色的晶体,常用于将胺转化为酰胺、氨基甲酸酯和脲。它也可以将醇转化为酯。

反应活性

CDI分子中的碳酰基受到咪唑的活化而具有非常高的甲酰化反应活性。该试剂遇到带有活性氢的羟基或者氨基后,根据反应的条件可以同时失去二个咪唑生成碳酰衍生物,也可以失去一个咪唑生成N-咪唑甲酰酯或者N-咪唑甲酰胺。生成的N-咪唑甲酰化合物可以发生进一步的反应,将另一个咪唑置换出去,生成具有不对称结构的碳酰衍生物 。

用途

N,N'-羰基二咪唑 (CDI) 在有机合成中主要被用作甲酰基转移试剂和羧酸的活化试剂。由于该试剂反应活性高、廉价和反应后处理简单,比同类试剂DCC和EDC具有更高的应用价值。

N,N'-羰基二咪唑还可用作多肽试剂,合成三磷核苷、肽、和酯类的缩合剂,以及作合成酰基咪唑和吡藜酰胺的重要中间体。用于生化合成基团保护及蛋白质肽链的连接。也用于有机合成。

免责申明 ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应 以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!
阅读量:68 0

欢迎您浏览更多关于N,N'-羰基二咪唑的相关新闻资讯信息

常用试剂----CDI 2021/02/24