01 TBS
TBS（TBDMS, 叔丁基二甲基），TBS基团是有机合成中常见的基团，利用TBS保护羟基的方法比较常见，下面介绍一下通过生成叔丁基二甲基硅酯，保护羧基的方法。
上保护：
一、TBSCl，咪唑，DMF，室温，48h，产率88%。【J. Am. Chem. Soc., 94, 6190 (1972)】
二、吗啉，TBSCl，THF，室温，2min，收率80%。【Synthesis，701（1989）】
三、t-BuMe2SiH, Pd/C, 苯，70℃。【Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 2111(1989)】
去保护：
一、AcOH, THF, H2O，（3：1：1），25℃，20h。【J. Am. Chem. Soc., 94, 6190 (1972)】
二、TBAF，DMF，25℃。
三、上述两种方法都是比较强的条件，羟基的TBS保护基也可以直接脱去。但在碳酸钾的条件下，可以选择性脱去硅酯的硅基。碳酸钾，甲醇，水，25℃，1h，88%收率。【J. Org. Chem., 43, 2102(1978)】
四、TBS酯可以直接转化为酰氯，【草酰氯，DMF催化，室温，二氯甲烷】，由酰氯可以制备其他酯。此方法的好处就是避免生成HCl，特别适用于对酸敏感的底物。【J. Org. Chem., 43, 3972(1978)】
02 TBDPS
在酸性水解条件下TBDPS保护基比TBDMS更加稳定（约100倍），而TBDPS保护基对碱的稳定性比TBDMS要差。另外，由于该保护基的分子量较大，容易使底物固化而易于分离。 TBDPS保护基对许多与TBDMS保护基不相容的试剂显出比TBDMS基团更好的稳定性。TBDMS基团在酸性条件下不易迁移。
碱性稳定条件：1、K2CO3 /CH3OH；2、9M氨水、60℃、2h；3、MeONa（cat.）/CH3OH、25℃、24h稳定。
酸性稳定条件：1、80%乙酸稳定（可用于脱除醚中TBDMS，三苯甲基，四氢吡喃保护基）；2、HBr/AcOH，12℃，2min；3、25%~75%甲酸，25℃，2h~6h；4、50%三氟乙酸，25℃，15min。
常见的保护条件：
一、TBDPSCl，咪唑，DMF,r.t.。此条件是应用最广泛的条件。
二、TBDPSCl，DMAP,吡啶（或三乙胺），此条件可以选择性的保护伯醇。
三、TBDPSCl，DIPEA,DCM, r.t.(J.Org. Chem,1992, 57, 1722)
To a solution of1,4-butanediol (5 g, 55mmol) in CH2Cl2 (10 mL) containing i-Pr2NEt(10 mL) was added t-BDPSiCl (5 mL, 18 mmol) dropwise under N2 at22-24oC. The solution was stirred at 22-24oC for 2 h,concentrated in vacuo and chromatographed, eluting with hexanes/ethyl acetate(10:1) to 2 (clear oil, 5.6 g, 95%).
四、TBDPSOTf， 2,6-lutidine，DCM.
五、TBDPSCl，吡啶，硝酸银，THF，r.t.，3h，产率70%。[J.Am.Chem.Soc.,116，5050(1994)],硝酸银可以加快反应速度。
常见的脱保护条件：
一、TBAF, THF, r.t.，1-5h。
二、3%HCl甲醇，r.t.，3h。此条件下苯甲酰基保护的糖中，此方法不会导致酰基迁移。
三、5M NaOH, EtOH, r.t.，7h，此条件TBDMS稳定。
四、10%KOH, 甲醇。
五、吡啶氟化氢络合物，THF。
03 THP
THP醚引入到一个手性分子的结果是形成了一个非对映体，因为在四氢吡喃环上新增了一个手性中心。（有时它会使NMR谱的表达有点困难）。尽管如此，它仍是有机合成中一个非常有用的保护基团，它的成本低，易于分离，对大多数非质子酸试剂有一定的稳定性，易于纯化。通常情况下，几乎任何酸性试剂或任何可以在原位产生酸的试剂都可被用来引入THP基团。
THP(2-四氢吡喃)保护羟基示例(J.Org.Chem.1977,42,3772)
THP (2-四氢吡喃)脱保护示例(J.Org.Chem.1977,42,3772)
