背景及概述[1][2]
3,4,5-三羟基苯甲醛是一种重要的医药中间体，该药可选择性用于脑动脉，减少头痛发生率，在欧美市场有一定的需求量。应用医药、化工等行。至今一般都从蛋倍、角倍、铁倍、刺支实和倍花中制得没食子酸，来合成该品，由于近年蛋倍、角倍、铁倍等原料用量大，资源紧缺，寻找替代资源是当前市场上急需解决研究课题。
3,4,5-三羟基苯甲醛
应用[3]
制备3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛
向1000ml三口烧瓶中加入硼砂82.38g（216mmol），纯化水500ml，边剧烈搅拌边加入3,4,5-三羟基苯甲醛16.70g（108mmol），20℃搅拌30min，同时逐滴加入硫酸二甲酯21ml（216mmol）和NaOH溶液（8.86g NaOH+90mlH2O），继续搅拌15小时，然后加浓盐酸（质量百分比为37%）调至pH=2，氯仿萃取3次，取氯仿萃取层，用饱和食盐水洗涤后用无水Na2SO4干燥，得浅黄色固体，氯仿/石油醚重结晶，得亮黄色针状固体3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲醛11.79g，收率65.0%。
治疗脑缺血再灌注损伤的天然药物活性成分组合物
取蓝布正干燥全草，切碎，加入甲醇或70%的乙醇溶液，采用回流或浸渍提取的方式进行多次提取，过滤，合并滤液，进行减压浓缩，回收甲醇或乙醇，即可得到活性成分组合物。活性成分组合物包括：3,4,5-三羟基苯甲醛、特马里素Ⅱ和木麻黄鞣宁。
制备3,4,5-三甲氧基苯甲醛
在带有温度计、搅拌器和加热套的反应器中加入原料3,4,5-三羟基苯甲醛150g、水适量，加热溶解后，搅拌下将下列物料分三次投入：
浓度为35％(重量)的NaOH液600mL，硫酸二甲酯600g，催化剂三辛基甲基氯化铵、四丁基溴化铵共12g。
反应器内保持50～70℃，搅拌下进行甲基化反应。甲基化反应完成后，物料静置分层，上层为黄色油状物，下层为母液层，冷却后，除去母液，对油层水洗至中性，减压蒸馏收集馏出物，冷却得白色结晶3,4,5-三甲氧基苯甲醛165g。经高效液相色谱分析，产品纯度99.3％。
制备[2]
1、取100克茶条槭叶粉碎后，加入800ml水进行水煎，将水煎液浓缩至200ml，加入12.2ml98％硫酸，进行水解4小时，然后用硅胶G薄层色谱监测反应进程，水解反应完成后，加入氢氧化钠中和，真空浓缩至适量，冷却析出固形物，抽滤，得到粗品，加入DMF或DMI温度控制在175-210℃之间，脱羧30-50分钟后应后降至室温，抽滤，得粗品焦性没食子酸进行羧基化反应：
A：以粗品焦性没食子酸为原料，加入NaOH，使氯仿与焦性没食子酸钠盐在40-60℃反应，生成3,4,5-三羟基苯甲醛进行重结晶得成品3.50克。
B：在粗品焦性没食子酸中，加入无水乙醇，原甲酸三乙酯，在AlCl3催化下反应生产成3,4,5-三羟基苯甲醛，进行重结晶得成品3.40g。
C：在粗品焦性没食子酸中，加入无水乙醇，在情况下，通入HCl，使焦性没食子酸与ZnCN反应制备3,4,5-三羟基苯甲醛，进行重结晶得成品3.40克。
主要参考资料
[1] 宋广慧, 韩勇, & 孙丽萍. (0). 全合成法制备2,3,4-三羟基苯甲醛工艺研究. 中国化学会第八届天然有机化学学术研讨会.
[2] 张素英, 赵光练, & 曾启华. (2018). 一种合成2,3,4-三羟基苯甲醛的反应探究. 化工管理, 000(025), 57-58.
[3] 张松林, 卢铭华, & 赵大同. (1999). 2,3,4-三羟基苯甲醛的合成. 中国现代应用药学(7), 54-54.