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对氨基苯甲酸乙酯的几种制备方法和应用

发布日期:2021/3/24 9:46:50

背景及概述[1]

对氨基苯甲酸乙酯即苯佐卡因,无色斜方形结晶,无嗅无味。分子量165.19。熔点为91~92℃。易溶于醇、醚、氯仿。能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。难溶于水。临床上用于创面、溃疡面、烧伤、皮肤擦裂及痔的镇痛、止痒。

制备[1-2]

报道一、

一种对氨基苯甲酸乙酯的制备方法,包括如下步骤:

(1)将对硝基苯甲酸,乙醇,复合催化剂投入反应釜中;

(2)回流条件下反应7h,得到对氨基苯甲酸乙酯、中间体对氨基苯甲酸、及未反应完全的对硝基苯甲酸;

(3)过滤出催化剂,过滤的催化剂用50℃乙醇洗涤后用于下一批反应。;

(4)反应液脱去过量的乙醇,残留物加入甲苯溶解,得到甲苯反应液;

(5)甲苯反应液经碱洗,水洗后,静置分层,得到甲苯层和碱水层;

(6)甲苯层经降温、结晶、离心得到对氨基苯甲酸乙酯,干燥后得到对氨基苯甲酸乙酯成品;

(7)碱水层经调PH、降温、离心得到中间体对氨基苯甲酸和未反应完全的对硝基苯甲酸混合物,湿品经干燥后得干品,投入下一批物料反应。

复合催化剂的制备方法如下:

(1)把硫酸氢钠、N,N-二甲基甲酰胺、多硫化钠、硅藻土,在回流温度下陈化7小时;

(2)过滤上述固体,在烘箱中真空干燥,干燥温度为100℃。;

(3)将干燥的混合物置于马弗炉中煅烧,马弗炉的温度为300℃,煅烧时间为4小时;

(4)取煅烧后的混合物,迅速加入含液氮的容器中急冷爆炸,形成多孔的固体颗粒;

(5)筛分出80-100目的固体颗粒用于反应的催化剂。

报道二、

在反应容器中加入质量分数为60%的2-噻吩基乙酰腈溶液100ml,控制溶液温度为10℃,加入50ml量分数 为80%溴化钾溶液,0.09mol的对氨基苯甲酸,加热使溶液温度上升至60℃,保持3h,将上述反应溶液倒 入500ml水溶液中,形成透明溶液,缓慢加入质量分数为30%亚硫酸钠溶液120ml,析出固体,降低溶液温 度至15℃,过滤,氯苯溶剂洗涤,1.7kPa低压干燥,得对氨基苯甲酸乙酯10.69g,收率72%。

应用[3]

N,N’-二(4-乙氧基羰基苯基)-N’-苄基甲脒是一种重要的紫外线吸收剂,在 多种有机材料如塑料制品、树脂产品、化妆品、染料、纺织品等的合成工艺中 加入该类吸收剂,可以避免紫外线的光致降解作用导致的合成制品的物理性能 的破坏(如产品变色、脱色或易碎、易裂)。

CN200910029007.5报道了一种N,N’-二(4-乙氧基羰基苯基)-N’-苄基甲脒制备方法,采用的原料为对氨基苯甲酸乙酯和苄氯,具有以下过程甲酰化反应过程、N烷基化反应过程和缩合反应过程,N烷基化反应过程是将甲酰化反应过程中生成的4-甲酰胺基苯甲酸乙酯加入到非质子性偶极溶剂中并加入无机弱碱和苄氯,升温并保温反应20~25小时后降至室温,析出浅黄色固体进行抽滤洗涤,得到浅黄色中间体,将中间体和对氨基苯甲酸乙酯加入卤代烃中并加入脱水剂,升温回流15~17小时后冷却至室温,再加入NaOH水溶液在常压下蒸出卤代烃后析出米白色固体,抽滤,用水洗涤干燥得到固体洗涤后经重结晶冷却到室温得到白色固体N,N’-二(4-乙氧基羰基苯基)-N’-苄基甲脒。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010546090.X 一种对氨基苯甲酸乙酯的制备方法

[2] [中国发明] CN201510971660.9 一种苯佐那酯药物中间体对氨基苯甲酸乙酯的合成方法

[3] CN200910029007.5N,N’-二(4-乙氧基羰基苯基)-N’-苄基甲脒的制备方法

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