网站主页 >> DL-2-氨基-3-磷丙酸 >> 新闻专题 >> 正文

DL-2-氨基-3-磷丙酸的合成方法

发布日期:2021/4/15 9:46:34

背景及概述[1]

DL-2-氨基-3-磷丙酸是一种含氮有机磷化合物。含氮有机磷化合物具有广泛的生物活性,在抗高血钙、抗HIV病毒、抗菌及作为酶抑制剂等方面都具有重要应用;另外,β-磷酰基肟自由基化合物也可以用于生物分子标记物。

制备[1]

以丙烯酸乙酯、二乙基亚磷酸酯作为原料,其反应步骤如下:

(1)在反应瓶中加入丙烯酸乙酯(0.040克,0.4 mmol),二乙基亚磷酸酯(0.055克,0.4 mmol),亚硝酸叔丁酯(0.041克,0.4 mmol),硝酸银(0.07g, 0.04 mmol),水(1 mL)和乙醇(1.5 mL),室温反应;

(2)TLC跟踪反应直至完全结束;

(3)反应结束后得到的粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1),得到化合物32-1(产率71%)。产物的分析数据如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.73 (s, 1H),3.99 – 3.87 (m, 6H), 3.63 (d, J = 23.3 Hz, 2H), 1.16-1.03 (m, 9H);

(4) 在反应瓶中加入加入镍(0.058克,0.1 mmol)和化合物32-1(0.267克,1mmol)的甲醇溶液2 mL,室温下,向溶液中滴加氢氧化钠水溶液(2 mL, 5.0 M)和硼氢化钠(0.12克,3 mmol)的甲醇溶液(2 mL),2小时滴加完毕,室温反应3小时,过滤,溶液用浓盐酸中和至pH≈9,乙酸乙酯萃取(3×5 mL),无水Na2SO4干燥,蒸馏,浓缩,粗产物经柱层析分离(乙酸乙酯:石油醚 = 1:1),得化合物32-2(产率80%)。产物的分析数据如下:1H NMR (300MHz, CDCl3): δ 3.99 – 3.87 (m, 7H), 3.63 (dd, J = 23.3, 7.0 Hz, 2H), 1.61 (s,2H), 1.16 – 1.03 (m, 9H);

(5)在反应瓶中加入32-2 (0.253克,1 mmol)和浓盐酸(20 mL),加热回流至反应完全后,加入50毫升水,用二氯甲烷萃取,浓缩,干燥,粗产物用乙醇/水重结晶得目标产物C1(产率84%)。产物的分析数据如下:1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 16.90 (s, 1H), 8.76(s, 2H), 4.80 (s, 2H), 3.63 (dd, J = 23.3, 6.8 Hz, 2H), 3.46-3.39 (m, 1H);

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201710807496.7 一种β-羟亚胺基膦酰类衍生物及其制备方法【公开】/一种β-羟亚胺基膦酰类衍生物及其制备方法【授权】

免责申明

ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!

欢迎您浏览更多关于DL-2-氨基-3-磷丙酸的相关新闻资讯信息