3-溴氰苄的制备方法

2021/5/7 11:17:41

背景及概述[1]

3-溴氰苄是一种有机中间体,可由3-溴苯乙酸为原料先制备2-(3-溴苯基)乙酰胺,然后脱水得到3-溴氰苄。

制备[1]

步骤1、2-(3-溴苯基)乙酰胺的合成

在氮气气氛下,将1-羟基苯并三唑(HOBT,13.82 g,102.3 mmol),N-乙基二异丙基胺(13.22 g,102.3 mmol)和碳酸铵(27.0 g,279.0 mmol)添加到3-溴苯乙酸(20.0 g,93.0 mmol)在新鲜干燥和蒸馏的四氢呋喃(80 mL)溶液中。将反应混合物在室温搅拌约5分钟,然后冷却至0℃,并在相同温度下搅拌约1小时。在0℃,氮气氛下加入1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDCI.HCl,19.61g,102.3mmol)。 将反应混合物在室温搅拌约12小时。 在真空下蒸发溶剂并添加水得到白色固体,将其过滤,用水洗涤并干燥得到2-(3-溴苯基)乙酰胺,产量12.69g。1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 7.52 (brs, 1H, -NH), 7.46 (s, 1H, Ar-H), 7.43-7.40 (m, 2H, Ar-H), 7.25-7.18 (m, 2H, Ar- H), 6.95 (brs, 1H, -NH) and 3.34 (s, 2H, -CH2).

步骤2、3-溴氰苄的合成

将在干燥的1,4-二恶烷(100mL)中的2-(3-溴苯基)乙酰胺(10.0g,46.73mmol)冷却至0℃,加入三乙胺(18.91g,187.92mmol),并将反应混合物搅拌约10分钟。在0℃下滴加三氟乙酸酐(39.26g,186.92mmol),并将反应混合物在室温搅拌约12小时。将反应混合物倒入冷水中,用乙酸乙酯萃取,用水洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,并在真空下蒸发溶剂得到油状残余物,将其通过硅胶柱色谱纯化,使用乙酸乙酯和己烷(1∶49)洗脱,得到标题化合物,为浅黄色油状物。产量:8.4g。1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.49-7.46 (m, 2H, Ar-H), 7.27-7.23 (m, 2H, Ar-H) and 3.73 (s, 2H, -CH2CN).

参考文献

[1] From Eur. Pat. Appl., 1834953, 19 Sep 2007

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