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4-氨基-3-羟基苯甲酸的制备方法和应用举例

发布日期:2021/5/17 11:22:54

背景及概述[1]

4-氨基-3-羟基苯甲酸是一种医药中间体,可由3-羟基苯甲酸先硝化得到3-羟基-4-硝基苯甲酸,然后还原硝基得到4-氨基-3-羟基苯甲酸。4-氨基-3-羟基苯甲酸可用于制备具有神经保护作用的4-(3,5二氯-2-羟基苄基胺基)-3-羟基苯甲酸。

制备[1]

步骤1、3-羟基-4-硝基苯甲酸的制备(化合物4A)

3-羟基苯甲酸(220mg,1.6mmol)溶于乙腈中,完全溶解后缓慢分批加入硝酸铈铵(1.26g,2.3mmol),室温搅拌过夜。反应结束加水淬灭反应,乙酸乙酯萃取,合并有机项,干燥,减压浓缩后柱层析(乙酸乙酯洗脱)得固体产品化合物4A(85mg,27%产率)。

步骤2、4-氨基-3-羟基苯甲酸的制备(化合物4B)

化合物4A(85mg,0.8mmol)溶于甲醇中,加入Pd/C催化剂后氢气保护下室温反应过夜,反应结束,过滤除去固体不溶物,有机层减压浓缩后所得固体未进一步纯化直接用于下一步反应。

应用[1]

4-氨基-3-羟基苯甲酸用于制备4-(3,5二氯-2-羟基苄基胺基)-3-羟基苯甲酸的方法如下:

化合物4-氨基-3-羟基苯甲酸(50mg,0.33mmol)及3,5-二氯-2-羟基苯甲醛(68.7mg,0.36mmol)溶于干燥的甲醇中,室温搅拌3h后加入氰基硼氢化钠(23mg,0.36mmol),升温至回流,反应结束后加少量水淬灭反应,减压浓缩后乙酸乙酯萃取,合并有机项,干燥,减压浓缩后柱层析(石油醚:乙酸乙酯=3:1)得4-(3,5二氯-2-羟基苄基胺基)-3-羟基苯甲酸(90mg,84%产率)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:10.9(s,1H),9.78(s,1H),9.73(s,1H),7.27(m,2H),6.35(s,1H),6.13(s,1H),3.38(s,2H).

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201310080526.0 作为神经保护剂的药用化合物

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